5,7-dimethyl-2,4-quinolinediol | 54675-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2,4-quinolinediol
• 英文别名: 4-hydroxy-5,7-dimethyl-1H-quinolin-2-one；4-hydroxy-5,7-dimethyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 54675-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DZZWDEUEWCRJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2,4-quinolinediol 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 5,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,3,4-trione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3,5-二甲基苯基)氨基]-3-氧代丙酸 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 生成 5,7-dimethyl-2,4-quinolinediol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟的合成与构效关系：NMDA受体甘氨酸位点的新型高效拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTO），并评估了其对NMDA受体甘氨酸位点的拮抗作用。使用[3H] DCKA结合测定法在大鼠脑膜中和在表达克隆的大鼠NMDA受体1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理学测定甘氨酸位点亲和力。还分析了所选化合物对表达大鼠脑聚-（A）+ RNA的爪蟾卵母细胞中AMPA受体的拮抗作用。通过将2，4-喹啉二醇亚硝化来制备QTO。结构活性研究表明，在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力降低。在评估的衍生工具中，有5,6，7-trichloro-QTO是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合试验中，IC50为7 nM，非洲爪蟾卵母细胞中表达的NMDA受体的Kb为1-2 nM。在电生理测定中，5,6,7-Trichloro-QTO对AMPA受体的Kb也为180 nM。将QTO的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2

  DOI：

  10.1021/jm960214k

文献信息

• Structure−Activity Relationships of 4-Hydroxy-3-nitroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Novel Antagonists at the Glycine Site of <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Sui Xiong Cai、Zhang-Lin Zhou、Jin-Cheng Huang、Edward R. Whittemore、Zizi O. Egbuwoku、Jon E. Hawkinson、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960520y

  日期：1996.1.1

  4-hydroxy-3-nitroquinolin-2(1H)-ones (HNQs) was synthesized by nitration of the corresponding 2,4-quinolinediols. The HNQs were evaluated as antagonists at the glycine site of NMDA receptors by inhibition of [3H]DCKA binding to rat brain membranes. Selected HNQs were also tested for functional antagonism by electrophysiological assays in Xenopus oocytes expressing either 1a/2C subunits of NMDA receptors or rat brain

  通过硝化相应的2,4-喹啉二醇合成了一系列的4-羟基-3-硝基喹啉-2（1H）-酮（HNQs）。通过抑制[3H] DCKA与大鼠脑膜的结合，将HNQs评估为NMDA受体甘氨酸位点的拮抗剂。还通过在表达NMDA受体或大鼠脑AMPA受体的1a / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中通过电生理测定法测试了选定的HNQs的功能拮抗作用。HNQs的结构-活性关系（SAR）显示，通常在5、6和7位上的取代会增加效力，而在8位上的取代会导致效力急剧下降。在测试的HNQ中，5,6,7-三氯HNQ（8i）是最有效的拮抗剂，在[3H] DCKA结合测定中的IC50为220 nM，从电生理测定中得出的Kb为79 nM。在稳态条件下测量，HNQ 8i对NMDA的选择性是AMPA受体的240倍。将HNQs的SAR与1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs）和1,2,3,4-四氢喹啉-2,3,4-三酮3-肟（QTOs）的S
• Quinolinone derivative and antiallergic agent with said quinolinone derivative as the active ingredient
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0785190A2

  公开（公告）日：1997-07-23

  The present invention offers 7-aminoquinolinone derivatives, physiologically acceptable salts thereof, anti-allergic agents having as an active ingredient a 7-aminoquinolinone derivative or physiologically acceptable salt thereof, and 7-nitroquinolinone derivatives, wherein the 7-aminoquinolinone derivative is expressed by the following general formula (I):    wherein R1 is a hydrogen atom or an alkyl group; R2 and R3 are mutually different groups, each of which is selected from among hydrogen atoms, acyl groups, alkyl groups or alkenyl groups; and R4 and R5 are mutually different or identical groups, each of which is selected from among hydrogen atoms, acyl groups, alkyl groups, alkenyl groups or aralkyl groups; and physiologically acceptable salts thereof.

  本发明提供了7-氨基喹啉酮衍生物、其生理学上可接受的盐、以7-氨基喹啉酮衍生物或其生理学上可接受的盐为活性成分的抗过敏剂，以及7-硝基喹啉酮衍生物，其中7-氨基喹啉酮衍生物由以下通式(I)表示： 其中 R1 是氢原子或烷基； R2 和 R3 是互不相同的基团，每个基团选自氢原子、酰基、烷基或烯基；以及 R4 和 R5 是相互不同或相同的基团，各自选自氢原子、酰基、烷基、烯基或芳烷基； 及其生理上可接受的盐类。
• Quinolinone derivative, method for preparing the same, and anti-allergic agent
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0927718A1

  公开（公告）日：1999-07-07

  The present invention relates to a simple method for preparing a quinolinone derivative, which is effective as a medicine, e.g., as an agent for treating allergic diseases and the like; novel amide derivatives effective as an intermediate in the method; novel quinolinone derivatives obtained according to the method; and an anti-allergic agent contaiirng a quinolinone derivative and/or physiological salt of the same as the active ingredients. The quinolinone derivative is expressed by the following general formula (II); and the method is characterized in that an amide derivative, expressed by the following general formula (I), is reacted with a basic agent, followed by intramolecular ring formation:    General Formula (I)    [wherein, R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkyl group containing a hydroxyl group, an alkenyl group, or an aryl group; R2 represents an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or an aralkyl group; R3 represents a reactive carboxyl group; and R4 to R7 represent, respectively and independently, a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyloxy group, a R8R9N group (wherein, R8 and R9 represent, respectively and independently, a hydrogen atom, an alkyl group, an aikenyl group, an aralkyl group, or an acyl group), a nitro group, or a R10OOC group (wherein, R10 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, or an aralkyl group)].    General Formula (II)    [wherein, R1, R2 and R4 to R7 represent, respectively, the same constituents as described in general formula (I)].

  本发明涉及一种制备喹啉酮衍生物的简便方法，该衍生物可有效地用作药物，如治疗过敏性疾病等的药物；在该方法中作为中间体有效的新型酰胺衍生物；根据该方法获得的新型喹啉酮衍生物；以及含有喹啉酮衍生物和/或其生理盐作为有效成分的抗过敏药物。喹啉酮衍生物由以下通式（II）表示；该方法的特征在于，由以下通式（I）表示的酰胺衍生物与碱性剂反应，然后进行分子内成环： 通式 (I) [其中，R1 代表氢原子、烷基、含羟基的烷基、烯基或芳基；R2 代表烷基、烯基、芳基或芳烷基；R3 代表活性羧基；以及 R4 至 R7 分别独立地代表氢原子、羟基、烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、芳基、芳氧基、芳烷氧基、R8R9N 基团（其中，R8 和 R9 分别独立地代表氢原子、羟基、烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、芳氧基、芳烷氧基、芳烷氧基）、分别独立地代表氢原子、烷基、烯基、芳基或酰基）、硝基或 R10OOC 基团（其中，R10 代表氢原子、烷基、烯基、芳基或芳基）]。 通式 (II) [其中，R1、R2 和 R4 至 R7 分别代表与通式 (I) 所述相同的成分]。
• US5942521A
  申请人：——

  公开号：US5942521A

  公开（公告）日：1999-08-24
• US6114352A
  申请人：——

  公开号：US6114352A

  公开（公告）日：2000-09-05