2-(1,3-二甲基-2,6-二氧代-2,3-二氢-1H-嘌呤-7(6H)-基)-N-(4-异丙基苯基)乙酰胺 | 349085-38-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-(1,3-二甲基-2,6-二氧代-2,3-二氢-1H-嘌呤-7(6H)-基)-N-(4-异丙基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 1,2,3,6-四氢-1,3-二甲基-N-[4-(1-甲基乙基)苯基]-2,6-二氧代-7H-嘌呤-7-乙酰胺
• 英文名称: 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropurin-7-yl)-N-(4-isopropylphenyl)acetamide
• 英文别名: HC 030031；2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)-N-(4-isopropylphenyl)acetamide；1,2,3,6-tetrahydro-1,3-dimethyl-N-[4-(1-methylethyl) phenyl]-2,6-dioxo-7H-purine-7-acetamide；2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)-N-(4-propan-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 349085-38-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₃
• mdl: MFCD02007349
• 分子量: 355.396
• InChiKey: HEQDZPHDVAOBLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223°C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

HC-030031 (TOSLAB 829227) 是一种选择性的TRPA1通道阻断剂。它可以拮抗AITC和formalin引起的钙流入，IC50分别为6.2μM和5.3μM。

靶点

Target	Value
TRPA1

体外研究

HC-030031能快速且可逆地阻断AITC或formalin引起的内向和外向电流，也能抑制N-methylmaleimide和亲电性前列腺素引起的TRPA1激活。此外，它不抑制TRPV1、TRPV3、TRPV4、hERG通道或NaV1.2通道介导的电流。

体内研究

HC-030031可以通过口服、吸入或注射的方式给药于动物。在慢性炎症性或神经性疼痛大鼠模型中，按100 mg/kg剂量口服处理后，显著逆转了机械痛敏现象；而局部注射（100 μg）到发炎的小鼠后爪，则减弱了毒力性的机械痛敏反应，但并未影响热性痛敏。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 茶碱乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 以41%的产率得到2-(1,3-二甲基-2,6-二氧代-2,3-二氢-1H-嘌呤-7(6H)-基)-N-(4-异丙基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Methods and compositions for treating pain

  摘要：

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。

  公开号：

  US20070219222A1

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PAIN
  申请人：MORAN MAGDALENE M.

  公开号：US20100267750A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Methods and compositions for treating asthma
  申请人：Moran Magdalene M.

  公开号：US08389529B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• METHODS AND COMPOSTIONS FOR TREATING PAIN
  申请人：Moran Magdalene M.

  公开号：US20130123283A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及于化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Spider venom peptides and methods of use for modulating sodium channels
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US10662229B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  This invention relates to peptides and their use for modulating sodium channels. More particularly, the present invention relates to peptides from the venom of the tarantula Pamphobeteus nigricolor and their use in methods of inhibiting Nav1.7 and for treating or preventing conditions associated with Nav1.7 activity such as neuropathic, inflammatory and nociceptive pain.

  本发明涉及肽及其用于调节钠通道的用途。更具体地说，本发明涉及从狼蛛 Pamphobeteus nigricolor 的毒液中提取的肽及其在抑制 Nav1.7 的方法中的用途，以及在治疗或预防与 Nav1.7 活性相关的疾病（如神经性、炎症性和痛觉性疼痛）中的用途。
• TRPA1 INHIBITORS FOR TREATING PAIN
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：EP1962855A2

  公开（公告）日：2008-09-03