1-Pyridin-3-yl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester | 858515-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Pyridin-3-yl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-pyridin-3-yl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 858515-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: QJSYVULGXWOXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyridin-3-yl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [4-[3-(Aminomethyl)phenyl]piperidin-1-yl]-(1-pyridin-3-ylindol-3-yl)methanone;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological activity of potent and selective inhibitors of mast cell tryptase

  摘要：

  A new series of novel mast cell tryptase inhibitors is reported, which features the use of an indole structure as the hydrophobic substituent on a m-benzylaminepiperidine template. The best members of this series display good in vitro activity and excellent selectivity against other serine proteases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以212 mg的产率得到1-Pyridin-3-yl-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过电子催化的分子内CN键形成吲哚

  摘要：

  已经开发了用于制备N-取代的吲哚-3-羧酸酯的新方案。在没有过渡金属的条件下，采用t -BuOK / DMF系统且无特殊引发剂或添加剂的情况下，关键的C–N键形成。在许多底物上，吲哚的产率与过渡金属催化条件下的产率相比更高或相当。在表现出高官能团耐受性的同时，新条件对于制造使用其他基于金属的催化方法无法制成纯净形式的卤代吲哚特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02784