5-Hydroxy-8-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 1606590-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-8-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1606590-67-3
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: QGQOQGXGMCMUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-8-methylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到7-羟基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed reagent-free ring expansion of cyclobutenones and benzocyclobutenones

  摘要：

  报道了一种无试剂的Rh催化的环扩张反应，通过对环丁酮和苯并环丁酮进行C-C键裂解。

  DOI：

  10.1039/c5sc01875g

文献信息

• Divergent Syntheses of Fused β-Naphthol and Indene Scaffolds by Rhodium-Catalyzed Direct and Decarbonylative Alkyne-Benzocyclobutenone Couplings
  作者：Peng-hao Chen、Tao Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310100

  日期：2014.2.3

  A tunable rhodium‐catalyzed intramolecular alkyne insertion reaction proceeding through the CC cleavage of benzocyclobutenones is described. Selective formation of either the direct or decarbonylative insertion product can be controlled by using different catalytic systems. A variety of fused β‐naphthol and indene scaffolds were obtained in good yields with high functional group tolerance. This work

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。
• Rh-catalyzed reagent-free ring expansion of cyclobutenones and benzocyclobutenones
  作者：Peng-hao Chen、Joshua Sieber、Chris H. Senanayake、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01875g

  日期：——

  A reagent-free Rh-catalyzed ring-expansion reaction via C–C cleavage of cyclobutenones and benzocyclobutenones is reported.

  报道了一种无试剂的Rh催化的环扩张反应，通过对环丁酮和苯并环丁酮进行C-C键裂解。