diethyl 2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate | 5670-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-phenylimidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 5670-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: QBUMXYTUVQHMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 在 Trifluormethansulfonsaeure-trimethylsilylester 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 2-Phenyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazol-4,5-dicarboxamid
  参考文献：
  名称：

  合成von Nucleosiden aus 2-subitiierten Imidazolen †

  摘要：

  2-取代的咪唑核苷的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630602
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(benzylamino)but-2-enedioate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到diethyl 2-phenyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键功能化的光催化可见光诱导的氮插入：获得特权的基于咪唑的支架

  摘要：

  在这里，我们证明了可见光介导的无金属有机染料催化的脱氢N插入通过C（sp 3）–H和C（sp 2）–H导致高度取代的咪唑和特权的基于二氢异喹啉的咪唑衍生物键功能化。提出了一种在没有化学计量氧化剂的情况下可持续，方便，无金属的叠氮化/ CH胺化环化方法。该协议涉及罕见的光诱导亚胺基，作为“ N”插入的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03269

文献信息

• A Direct Cycloaminative Approach to Imidazole Derivatives via Dual C–H Functionalization
  作者：Sagar Arepally、Venkata Nagarjuna Babu、Manickam Bakthadoss、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01840

  日期：2017.10.6

  ed C(sp3)–H azidation was a key step for the cycloaminative process. An unprecedented method for metal-free dehydrogenative N-incorporation into C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds for the synthesis of diverse imidazoles has been disclosed. The overall transformation involves the construction of four C–N bonds through hydroamination-azidation-cyclization sequence. The reaction can be easily handled and proceeds

  有机碘（III）促进的C（sp 3）–H叠氮化是环胺化过程的关键步骤。公开了一种空前的无金属脱氢氮结合到C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键中以合成各种咪唑的方法。整个转化过程涉及通过加氢胺化-叠氮-环化顺序构建四个C–N键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。此外，N-杂环卡宾（NHC）前体的实际合成揭示了本策略的潜力。
• The photochemistry of α-Azidocinnamates - a reinvestigation
  作者：Otto Meth-Cohn、Nicola J.R Williams、Angus MacKinnon、Judith A.K Howard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00537-7

  日期：1998.8

  efficient manner by photolysis using quartz equipment.1 We find that use of pyrex filters or ketone sensitisation instead of quartz leads to high yields of the presumed intermediate diastereomeric pair of aziridinoimidazoline dimers, as does brief irradiation in quartz. These dimers have been characterised by spectral and crystallographic methods, and shown to oxidise with DDQ to give imidazoledicarboxylic

  在其他地方已经报道了α-Azicdocinnamates通过使用石英设备进行光解以逐步有效的方式生成三聚体的一种非对映异构体。1我们发现，使用派热克斯滤光片或酮敏化代替石英会导致假定的中间非对映异构对叠氮基咪唑啉二聚体的高收率，就像在石英中短暂照射一样。这些二聚体已通过光谱和晶体学方法表征，并显示可与DDQ氧化生成咪唑二羧酸酯，而碱对两种二聚体非对映体的作用均导致一个重排的二聚体1，2-二氢嘧啶。令人惊讶地，只有两种非对映异构体二聚体的混合物才使三聚体进一步光解。
• Synthesis and N-Alkylation of 2-Alkyl-and 2-Arylimidazole-4,5-dicarboxylic acid esters
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、V. V. Shatunov

  DOI：10.1134/s1070363207050234

  日期：2007.5

  Nitration of D-tartaric acid, followed by treatment of the resulting dinitrotartaric acid with ammonia and aldehydes gave 2-phenyl-, 2-(2-pyridyl)-, 2-isopropyl-, and 2-isobutylimidazole-4,5-dicarboxylic acids. Some factors affecting the yield of the final products were revealed, and optimal conditions for their esterification were found. N-Alkylation of 2-substituted imidazole-4,5-dicarboxylates thus obtained involves considerable steric hindrances; therefore, the corresponding N-alkyl derivatives can be obtained in a poor yield only in the presence of such a strong base as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.
• The True Story of Pertussis Vaccination: A Sordid Legacy?
  作者：D. Geier

  DOI：10.1093/jhmas/57.3.249

  日期：2002.7.1
• Photocatalytic Visible-Light-Induced Nitrogen Insertion via Dual C(sp³)–H and C(sp²)–H Bond Functionalization: Access to Privileged Imidazole-based Scaffolds
  作者：Srilaxmi M. Patel、Ermiya Prasad P.、Manickam Bakthadoss、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03269

  日期：2021.1.15

  imidazoles and privileged dihydroisoquinoline-based imidazole derivatives via C(sp3)–H and C(sp2)–H bond functionalization. A sustainable, convenient, metal-free azidation/C–H aminative cyclization approach in the absence of stoichiometric oxidants is presented. This protocol involves a rare photoinduced iminyl radical as a key intermediate for the “N” insertion.

  在这里，我们证明了可见光介导的无金属有机染料催化的脱氢N插入通过C（sp 3）–H和C（sp 2）–H导致高度取代的咪唑和特权的基于二氢异喹啉的咪唑衍生物键功能化。提出了一种在没有化学计量氧化剂的情况下可持续，方便，无金属的叠氮化/ CH胺化环化方法。该协议涉及罕见的光诱导亚胺基，作为“ N”插入的关键中间体。