(2R,6S)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran | 1208070-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,6S)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-6-[4-(benzyloxy)styryl]-2-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran；(2S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]oxane
• CAS: 1208070-23-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: WMFXHYVNNMIVTP-FDZVTOMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以64 mg的产率得到Centrolobin
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端和内部烯醇的环化：一种原子经济且高度立体选择性的四氢吡喃制备方法

  摘要：

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/ange.202009166
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanal 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,6S)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端和内部烯醇的环化：一种原子经济且高度立体选择性的四氢吡喃制备方法

  摘要：

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/ange.202009166

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyranyl Diarylheptanoids (-)-Centrolobine and (+)-Centrolobine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chada Reddy、Pasupulety Madhavi

  DOI：10.1055/s-0030-1258341

  日期：2011.1

  A versatile chiron approach to the tetrahydropyranyl diarylheptanoid natural products (-)-centrolobine and (+)-centrolobine has been described. The use of an aldol reaction followed by reductive etherification for the formation of tetrahydropyran ring is of importance. diarylheptanoid - tetrahydropyran - centrolobine - aldol reaction - reductive etherification

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化
• Stereoselective Construction of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via Intramolecular Amide Enolate Alkylation: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Muhammad Latif、Jeong In Yun、Kalapati Seshadri、Hyoung Rae Kim、Chi Hoon Park、Haeil Park、Hyoungsu Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00046

  日期：2015.3.20

  A highly stereoselective construction of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans was achieved by using an intramolecular amide enolate alkylation with KHMDS. The efficiency and practicality of this methodology was successfully demonstrated in the total synthesis of (−)-centrolobine (1).

  通过用KHMDS进行分子内酰胺烯酸酯烷基化，实现了2，6-顺式-二取代的四氢吡喃的高度立体选择性的构建。该方法的效率和实用性已在（​​-）-中心洛宾（1）的全合成中得到了成功证明。
• Rhodium‐Catalyzed Cyclization of Terminal and Internal Allenols: An Atom Economic and Highly Stereoselective Access Towards Tetrahydropyrans
  作者：Johannes P. Schmidt、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ange.202009166

  日期：2020.12.21

  AbstractA comprehensive study of a diastereoselective Rh‐catalyzed cyclization of terminal and internal allenols is reported. The methodology allows the atom economic and highly syn‐selective access to synthetically important 2,4‐disubstituted and 2,4,6‐trisubstituted tetrahydropyrans (THP). Furthermore, its utility and versatility are demonstrated by a great functional‐group compatibility and the

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。