(2R,6S)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran | 1208070-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2R,6S)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-6-[4-(benzyloxy)styryl]-2-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran；(2S,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]oxane
• CAS: 1208070-23-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: WMFXHYVNNMIVTP-FDZVTOMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以64 mg的产率得到Centrolobin
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端和内部烯醇的环化：一种原子经济且高度立体选择性的四氢吡喃制备方法

  摘要：

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/ange.202009166
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanal 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2R,6S)-2-((E)-4-(benzyloxy)styryl)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端和内部烯醇的环化：一种原子经济且高度立体选择性的四氢吡喃制备方法

  摘要：

  摘要报道了末端和内部联烯醇的非对映选择性 Rh 催化环化的综合研究。该方法允许原子经济且高度顺‐选择性获得合成上重要的2,4-二取代和2,4,6-三取代四氢吡喃（THP）。此外，其良好的官能团兼容性和 (−)-centrolobine 的对映选择性全合成证明了其实用性和多功能性。

  DOI：

  10.1002/ange.202009166

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyranyl Diarylheptanoids (-)-Centrolobine and (+)-Centrolobine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chada Reddy、Pasupulety Madhavi

  DOI：10.1055/s-0030-1258341

  日期：2011.1

  A versatile chiron approach to the tetrahydropyranyl diarylheptanoid natural products (-)-centrolobine and (+)-centrolobine has been described. The use of an aldol reaction followed by reductive etherification for the formation of tetrahydropyran ring is of importance. diarylheptanoid - tetrahydropyran - centrolobine - aldol reaction - reductive etherification

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化
• Stereoselective Construction of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via Intramolecular Amide Enolate Alkylation: Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Muhammad Latif、Jeong In Yun、Kalapati Seshadri、Hyoung Rae Kim、Chi Hoon Park、Haeil Park、Hyoungsu Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00046

  日期：2015.3.20

  A highly stereoselective construction of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans was achieved by using an intramolecular amide enolate alkylation with KHMDS. The efficiency and practicality of this methodology was successfully demonstrated in the total synthesis of (−)-centrolobine (1).

  通过用KHMDS进行分子内酰胺烯酸酯烷基化，实现了2，6-顺式-二取代的四氢吡喃的高度立体选择性的构建。该方法的效率和实用性已在（​​-）-中心洛宾（1）的全合成中得到了成功证明。