(E)-2-[3-chloro-4-(5-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)-phenyl]-3-cyclohexyl-acrylic acid | 400610-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-2-[3-chloro-4-(5-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)-phenyl]-3-cyclohexyl-acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-[3-chloro-4-[5-(trifluoromethyl)tetrazol-1-yl]phenyl]-3-cyclohexylprop-2-enoic acid
• CAS: 400610-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₆ClF₃N₄O₂
• 分子量: 400.788
• InChiKey: NTEDFCJECXCWNN-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[3-chloro-4-(5-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)-phenyl]-3-cyclohexyl-acrylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3-Disubstituted acrylamides as potent glucokinase activators

  摘要：

  The phenylacetamide 1 represents the archtypical glucokinase activator (GKA) in which only the R-isomer is active. In order to probe whether the chiral center could be replaced, we prepared a series of olefins 2 and show in the present work that these compounds represent a new class of GKAs. Surprisingly, the SAR of the new series paralleled that of the saturated derivatives with the exception that there was greater tolerance for larger alkyl and cycloalkyl groups at R-2 region in comparison to the phenylacetamides. In normal Wistar rats, the 2,3-disubstituted acrylamide analog 10 was well absorbed and demonstrated robust glucose lowering effects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.029
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[3-chloro-4-(5-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)-phenyl]-3-cyclohexyl-acrylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-2-[3-chloro-4-(5-trifluoromethyl-tetrazol-1-yl)-phenyl]-3-cyclohexyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolyl-phenyl acetamide glucokinase activators

  摘要：

  四唑基苯乙酰胺作为葡萄糖激酶激活剂具有活性，能够增加胰岛素分泌，因此对治疗2型糖尿病有用。

  公开号：

  US20020035266A1

文献信息

• Tetrazolyl-phenyl acetamide glucokinase activators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06369232B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Tetrazolyl-phenyl acetamides are active as glucokinase activators, and are able to increase insulin secretion, which makes them useful for treating type II diabetes.

  四唑基苯乙酰胺作为葡萄糖激酶激活剂具有活性，能够增加胰岛素分泌，因此对治疗2型糖尿病有益。
• Tetrazolyl-phenyl actamide glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20020065275A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Tetrazolyl-phenyl acetamides are active as glucokinase activators, and are able to increase insulin secretion, which makes them useful for treating type II diabetes.

  Tetrazolyl-phenyl 醋酸酰胺具有活性，能够激活葡萄糖激酶，增加胰岛素分泌，因此对治疗II型糖尿病有用。
• TETRAZOLYL-PHENYL ACETAMIDE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1311504B1

  公开（公告）日：2005-06-15
• US6369232B1
  申请人：——

  公开号：US6369232B1

  公开（公告）日：2002-04-09
• US6388088B1
  申请人：——

  公开号：US6388088B1

  公开（公告）日：2002-05-14