tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane | 1228293-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 1228293-94-4
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: BZTQQYYYXLITOS-ZWKQNVPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以42%的产率得到(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的简明全合成

  摘要：

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000624
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,5-己二烯-3-醇,1-苯基-,(1E,3S)- 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以98%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(1E,3S)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的简明全合成

  摘要：

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201000624

文献信息

• One-pot sequential cross-metathesis/hydride reduction: highly stereoselective synthesis of primary (E)-allylic alcohols from terminal olefins
  作者：Tapas Paul、Gopal Sirasani、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.132

  日期：2008.5

  Several di- and trisubstituted primary (E)-allylic alcohols have been prepared from the corresponding terminal olefins in a highly stereoselective manner (>20:1 E/Z) by sequencing olefin cross-metathesis (CM) with hydride reduction (DIBAL-H) in good yields utilizing only commercially available reagents in a one-pot fashion. The method is a reliable alternative to the direct CM of terminal olefins with

  通过以氢化物还原法对烯烃交叉复分解（CM）进行测序（DIBAL-H），从相应的末端烯烃以高度立体选择性的方式（> 20：1 E / Z）制备了几种二和三取代的伯（E）烯丙基醇。）仅使用一锅法仅使用市售试剂即可获得高收率）。该方法是端烯与烯丙醇直接CM的可靠替代方法，后者并不总是立体选择性的，而是高度依赖底物的。
• A Concise Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.201000624

  日期：——

  Short and sweet: The highly potent antiproliferative marine macrolide (+)‐neopeltolide has been synthesized based on the strategic application of olefin metathesis reactions. The total synthesis proceeded in only 13 steps from commercially available starting materials, and represents the shortest synthesis of (+)‐neopeltolide reported to date.

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。