(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal | 1228293-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 1228293-95-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: LMKVIJYWKZGRRB-LPQFERQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (S,E)-1-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.201000624

  日期：——

  Short and sweet: The highly potent antiproliferative marine macrolide (+)‐neopeltolide has been synthesized based on the strategic application of olefin metathesis reactions. The total synthesis proceeded in only 13 steps from commercially available starting materials, and represents the shortest synthesis of (+)‐neopeltolide reported to date.

  简短而甜美：基于烯烃复分解反应的战略应用，已经合成了高效的抗增殖海洋大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯。从市场上可买到的起始原料开始的总合成仅13步，是迄今为止报道的（+）-新邻苯二酚内酯的最短合成。