<11(2S)>-N-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyl>-N-(2-formylethyl)-11-<2-piperidyl>>-9-undecenamide | 164365-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <11(2S)>-N-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyl>-N-(2-formylethyl)-11-<2-piperidyl>>-9-undecenamide
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(Z)-11-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl-(3-oxopropyl)amino]-11-oxoundec-2-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 164365-95-1
• 化学式: C₃₆H₅₇N₃O₆
• 分子量: 627.865
• InChiKey: KFKPVIYIFLNXEQ-HUWWUZHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <11(2S)>-N-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyl>-N-(2-formylethyl)-11-<2-piperidyl>>-9-undecenamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以66%的产率得到17(R)-5-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyl>-1,5-diazabicyclo<15.4.0>henicosan-6-one
  参考文献：
  名称：

  手性全合成（-）-二十碳五烯

  摘要：

  （ - ） -的第一手性合成oncinotine 1天然形式已经实现从受保护的（起始小号） - ñ -苄氧羰基-2- piperidylacetaldehyde 3基于涉及17-元环形成一个新的路由经由亚胺环化，它建立自然的17 R绝对构型1。

  DOI：

  10.1039/c39950001015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-氧代乙基)-1-哌啶羧酸苯基甲酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 <11(2S)>-N-<4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyl>-N-(2-formylethyl)-11-<2-piperidyl>>-9-undecenamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Macrocyclic Spermidine Alkaloid (−)-Oncinotine

  摘要：

  The macrocyclic spermidine alkaloid (-)-oncinotine (1), isolated from Oncinotis nitida (Apocynaceae), was synthesized enantioselectively for the first time based on intramolecular iminium ion cyclization utilizing enantiomerically pure (2S)-N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-piperidineacetaldehyde (8) as a chiral starting material. The required 8 was derived from the erythro adduct 16, which was obtained by diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide (4) and (3S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-methyl-1-pentene (15). Wittig condensation of 8 with [8-(methoxycarbonyl)octyl]triphenylphosphonium iodide (21) followed by saponification provided the chiral piperidine moiety 23, which was coupled with the N-propyl-1,4-butanediamine segment 29 by using diethoxyphosphoryl cyanide in the presence of triethylamine to afford the tertiary amide 30. Conversion of 30 to the aldehyde 34 via desilylation and Swern oxidation, followed by hydrogenation over a palladium hydroxide catalyst under high dilution led to in situ formation of the transient iminium ion 35, which was further hydrogenated to form 33 in a single operation. Subsequent removal of the Boc protecting group resulted in (-)-oncinotine (1).

  DOI：

  10.1021/jo9518258