3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole | 225935-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 225935-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₄
• 分子量: 359.425
• InChiKey: ZXKQOCRAZAOVRU-LWKPJOBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-[2-Eth-(E)-ylideneamino-1-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（-）-（S）-布雷维考林的合成

  摘要：

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/np980492h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (S)-(E)-tert-butyl 2-(2-nitrovinyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-{2-nitro-1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]ethyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O/NaI/SiO2体系作为无溶剂条件下吲哚与硝基烯烃傅克反应的高效促进剂

  摘要：

  廉价、无​​毒且易于处理的 CeCl 3 ×7H 2 O/NaI Lewis 酸促进剂在经济和生态方面是最佳的，可用于合成杂环多官能团分子。如果反应在无溶剂条件下并在硅胶负载的 CeCl 3 ×7H 2 O/NaI 表面上进行，则该过程变得有效。我们方法的简单性，特别是不需要采取预防措施来排除反应系统中的水分或氧气，使我们能够进行弗里德尔-克拉夫茨型的吲哚与硝基烯烃的共轭加成。反应的成功与使用的吲哚或硝基烯烃的类型无关，并提供 3-(2-硝基乙基)吲哚基衍生物，它们是合成各种 3-(2-氨基乙基)吲哚基衍生物的有用构件。随后可以将这些转化为具有不同取代基的 β-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990815

文献信息

• An Efficient Method for the N-Bromosuccinimide Catalyzed Synthesis of Indolyl-Nitroalkanes
  作者：Chun-Wei Kuo、Chun-Chao Wang、Hu-Lin Fang、B. Raju、Veerababurao Kavala、Pateliya Habib、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules14103952

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of indolyl-nitroalkane derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide is described. The generality of this method was demonstrated by synthesizing an array of diverse 3-substituted indole derivatives by the reaction of different β-nitrostyrenes with various substituted indoles. Simple reaction conditions accompanied by good yields of indolyl-nitroalkanes are the merits of this methodology.

  描述了一种由溴代琥珀酰亚胺催化的高效实用的吲哚基-亚硝基烷烃衍生物合成方法。通过将不同的β-硝基苯乙烯与各种取代吲哚反应，证明了该方法的普遍性，合成了一系列多样化的3-取代吲哚衍生物。这种方法的优点在于简单的反应条件和良好的吲哚基-亚硝基烷烃产率。
• Efficient Preparation of 2-Indolyl-1-nitroalkane Derivatives Employing Nitroalkenes as Versatile Michael Acceptors:  New Practical Linear Approach to Alkyl 9<i>H</i>-β-Carboline-4-carboxylate
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Sandra Giuli、Arianna Giuliani、Laura Lucarelli、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048776w

  日期：2005.3.1

  The combination of cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide supported on silica gel is known to promote Michael-type additions. Continuing our work on solvent-free conditions, the CeCl3·7H2O−NaI−SiO2 system catalyzes the addition of a variety of indoles and nitroalkenes, giving 2-indolyl-1-nitroalkane derivatives in good yields. Development of this method has resulted in a new protocol for

  已知负载在硅胶上的七水合氯化铈（III）和碘化钠可促进迈克尔型添加。在无溶剂条件下继续我们的工作，CeCl 3 ·7H 2 O-NaI-SiO 2系统催化添加各种吲哚和硝基烯烃，从而以高收率得到2-吲哚基-1-硝基烷烃衍生物。该方法的发展为合成4-取代的β-咔啉提供了新的方法。
• The CeCl₃·7H₂O/NaI/SiO₂ System as an Efficient Promoter for the Friedel-Crafts Reaction of Indoles to Nitroalkenes under Solvent-Free Conditions
  作者：Enrico Marcantoni、Giuseppe Bartoli、Giustino Di Antonio、Sandra Giuli、Mauro Marcolini、Melissa Paoletti

  DOI：10.1055/s-2007-990815

  日期：2008.1

  The cheap, nontoxic and easy-to-handle CeCl 3 ×7H 2 O/NaI Lewis acid promoter is optimal with regard to economic and ecological consideration and allows for useful applications in the synthesis of heterocyclic polyfunctionalized molecules. The procedure becomes efficient if the reaction is carried out under solvent-free conditions and on the surface of CeCl 3 ×7H 2 O/NaI supported on silica gel. The simplicity

  廉价、无​​毒且易于处理的 CeCl 3 ×7H 2 O/NaI Lewis 酸促进剂在经济和生态方面是最佳的，可用于合成杂环多官能团分子。如果反应在无溶剂条件下并在硅胶负载的 CeCl 3 ×7H 2 O/NaI 表面上进行，则该过程变得有效。我们方法的简单性，特别是不需要采取预防措施来排除反应系统中的水分或氧气，使我们能够进行弗里德尔-克拉夫茨型的吲哚与硝基烯烃的共轭加成。反应的成功与使用的吲哚或硝基烯烃的类型无关，并提供 3-(2-硝基乙基)吲哚基衍生物，它们是合成各种 3-(2-氨基乙基)吲哚基衍生物的有用构件。随后可以将这些转化为具有不同取代基的 β-咔啉。
• Synthesis of Enantiomerically Pure (−)-(<i>S</i>)-Brevicolline
  作者：Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wiegrebe、Alfred Popp

  DOI：10.1021/np980492h

  日期：1999.4.1

  (-)-(S)-Brevicolline (1) and related beta-carbolines were synthesized using an enantiomerically pure Michael-acceptor synthon (3). Subsequent Pictet-Spengler reaction afforded the tetrahydro-beta-carboline skeleton, which, in turn, was transformed to the beta-carboline by catalytic dehydrogenation.

  （-）-（S）-Brevicolline（1）和相关的β-咔啉是使用对映体纯的Michael-受体合成子（3）合成的。随后的Pictet-Spengler反应提供了四氢-β-咔啉骨架，然后通过催化脱氢将其转化为β-咔啉。