2-(5-tert-butyl-2-formylphenylethynyl)triphenylene | 1228778-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-tert-butyl-2-formylphenylethynyl)triphenylene
• 英文别名: 4-Tert-butyl-2-(2-triphenylen-2-ylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1228778-60-6
• 化学式: C₃₁H₂₄O
• 分子量: 412.531
• InChiKey: MQVQPDDRAIHJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-(5-tert-butyl-2-formylphenylethynyl)triphenylene 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 以85%的产率得到2-(5-tert-butyl-2-(2,2-dibromovinyl)phenylethynyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Unusual fluorescene emission from ethynyltriphenylene-substituted diacetylenic molecular hinge. Formation of intramolecular excimer

  摘要：

  合成了带有两个乙炔基苯并菲单元 (1) 的二乙炔分子铰链。 1 的 1 H NMR 和变温 NMR (VT-NMR) 与仅含有一个苯并菲单元的模型化合物相比的证据表明，溶液中开放构象异构体和分子内 π-π 相互作用的闭合构象异构体之间存在平衡（平衡常数 K = 6.5 at 298 K in CDCl3) 由二乙炔铰链的旋转产生。从 1 观察到的异常荧光发射被归因于激发态下分子内 π-π 相互作用的苯并菲单元形成准分子。 1 的稳态和皮秒时间分辨荧光光谱几乎相同并且对应于分子内准分子发射。

  DOI：

  10.1039/b923441a
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2-乙炔基苯甲醛 、 2-碘三亚苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以58%的产率得到2-(5-tert-butyl-2-formylphenylethynyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Unusual fluorescene emission from ethynyltriphenylene-substituted diacetylenic molecular hinge. Formation of intramolecular excimer

  摘要：

  合成了带有两个乙炔基苯并菲单元 (1) 的二乙炔分子铰链。 1 的 1 H NMR 和变温 NMR (VT-NMR) 与仅含有一个苯并菲单元的模型化合物相比的证据表明，溶液中开放构象异构体和分子内 π-π 相互作用的闭合构象异构体之间存在平衡（平衡常数 K = 6.5 at 298 K in CDCl3) 由二乙炔铰链的旋转产生。从 1 观察到的异常荧光发射被归因于激发态下分子内 π-π 相互作用的苯并菲单元形成准分子。 1 的稳态和皮秒时间分辨荧光光谱几乎相同并且对应于分子内准分子发射。

  DOI：

  10.1039/b923441a