3-mesityl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 571951-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-mesityl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 571951-85-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: YMCCWXRMDFFXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 3-mesityl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 (S)-4-isopropyl-2-(3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到(S)-3-(1H-indol-3-yl)-3-mesityl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用简单的Cu（II）-恶唑啉-咪唑啉催化剂将α，β-不饱和酮与吲哚进行高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.063