N-(2,4-二甲氧基苄基)-2,3-双-(3-吲哚基)-马来酰亚胺 | 342416-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二甲氧基苄基)-2,3-双-(3-吲哚基)-马来酰亚胺
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,3-bis-(3-indolyl)-maleimide
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,4-bis-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione；1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4-bis(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 342416-19-7
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 477.519
• InChiKey: UAJMVHPJCXQTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二甲氧基苄基)-2,3-双-(3-吲哚基)-马来酰亚胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(2,4-dimethoxy-benzyl)-12,13-(2-methoxycarbonyl-but-2-en-1,4-yl)-12,13-dihydro-5,7-dioxo-6H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应的新型环烯吲哚咔唑生物碱

  摘要：

  介绍了合成一系列碳环吲哚咔唑天然产物类似物的方法。化学过程包括核心吲哚的构建，然后是三个和四个碳长的双键拴系侧链的连接。底部碳环系统通过闭环易位反应形成，并允许安装四个，五个和六个成员环尺寸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-(2,4-二甲氧基苄基)-2,3-双-(3-吲哚基)-马来酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds useful in treating kinase disorders

  摘要：

  本发明涉及式(I)的取代吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑化合物及其形式，以及它们的合成和用作蛋白激酶抑制剂及其相互作用的用途。

  公开号：

  US20070249590A1

文献信息

• Synthetic staurosporines via a ring closing metathesis strategy as potent JAK3 inhibitors and modulators of allergic responses
  作者：Lawrence J. Wilson、Ravi Malaviya、Cangming Yang、Rochelle Argentieri、Bingbing Wang、Xin Chen、William V. Murray、Druie Cavender

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.039

  日期：2009.6

  The synthesis and biological evaluation of JAK3 based staurosporine compounds is described. The compounds are constructed completely de novo, and a ring closing metathesis strategy is used to assemble the sugar mimetic portion. These analogs show potent JAK3 activity against isolated enzyme and in T-cells. One analog (32) showed unique biological effects during in vitro and in vivo tests including

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。
• Electronic effects in the acid-promoted deprotection of N-2,4-dimethoxybenzyl maleimides
  作者：Daniel J Watson、Eric D Dowdy、Wen-Sen Li、Jianji Wang、Richard Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00031-4

  日期：2001.3

  Cleavage of several 2,4-dimethoxybenzylmaleimides could be performed employing TFA in anisole. Electronic effects exemplified by varying the substitution present on the maleimide resulted in a variation in the rate of the deprotection. In contrast, 2,4-dimethoxybenzylsuccinimides were inert to the conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds useful in treating kinase disorders
  申请人：Wilson J. Lawrence

  公开号：US20070249590A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention is directed to substituted indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compounds of formula (I): and forms thereof and their synthesis and use as protein kinase inhibitors and interactions thereof.

  本发明涉及式(I)的取代吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑化合物及其形式，以及它们的合成和用作蛋白激酶抑制剂及其相互作用的用途。
• Novel cycloalkene indole carbazole alkaloids via the ring closing metathesis reaction
  作者：Lawrence J. Wilson、Cangming Yang、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.006

  日期：2007.10

  the synthesis of a series of carbocyclic indole carbazole natural product analogs is presented. The chemistry involves construction of the core indole, followed by attachment of double bond tethered side chains of three and four carbon lengths. The bottom carbocyclic ring system is formed through a ring closing metathesis reaction, and allows the installation of four, five, and six member ring sizes

  介绍了合成一系列碳环吲哚咔唑天然产物类似物的方法。化学过程包括核心吲哚的构建，然后是三个和四个碳长的双键拴系侧链的连接。底部碳环系统通过闭环易位反应形成，并允许安装四个，五个和六个成员环尺寸。