[1-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate | 83345-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 83345-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆NO₃
• 分子量: 381.275
• InChiKey: XVELVSLIBIWZAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(2-hydroxyspiro[2H-indole-3,1'-cyclopentane]-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。的部分环化18. Ñ -acyltryptamines

  摘要：

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐将N b-乙酰色胺8环化，可得到几乎定量的14和15型螺环二氢吲哚。反应的机制涉及通过环化本位在吲哚核的3-位-attack，以形成螺环3 ħ -indoles 12和13，其随后经历添加酸酐与的3 1,2-双键H-吲哚。通过转化3 H-吲哚-3-螺环戊烷16已确定了后者反应的一般性。和亚苄基苯胺18分别加入到酸酐加合物17a和19中。螺环二氢吲哚加合物14a，14b，15a，15b和17a被稀氨水迅速水解成羟基螺环二氢吲哚20a，20b，21a，21b和17b。

  DOI：

  10.1039/p19920000461
• 作为产物：
  描述：

  spiro[1',3-cyclopentane-3H-indole] 、 三氟乙酸酐 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到[1-(2,2,2-trifluoroacetyl)spiro[2H-indole-3,1'-cyclopentane]-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的亲电取代。的部分环化18. Ñ -acyltryptamines

  摘要：

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐将N b-乙酰色胺8环化，可得到几乎定量的14和15型螺环二氢吲哚。反应的机制涉及通过环化本位在吲哚核的3-位-attack，以形成螺环3 ħ -indoles 12和13，其随后经历添加酸酐与的3 1,2-双键H-吲哚。通过转化3 H-吲哚-3-螺环戊烷16已确定了后者反应的一般性。和亚苄基苯胺18分别加入到酸酐加合物17a和19中。螺环二氢吲哚加合物14a，14b，15a，15b和17a被稀氨水迅速水解成羟基螺环二氢吲哚20a，20b，21a，21b和17b。

  DOI：

  10.1039/p19920000461

文献信息

• Cyclisation of N-acyltryptamines to spirocyclic indolines
  作者：Kshetra M. Biswas、Anthony H. Jackson、Manouchehr Tehrani

  DOI：10.1039/c39820000765

  日期：——

  Treatment of N-acyltryptamines [3-(2-amidoethyl)indoles]with trifluoroacetic anhydride or pentafluoropropionic anhydride affords spirocyclic indolines from intermediate indolenines.

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐处理N-酰基丙胺[3-（2-氨基乙基）吲哚]可从中间吲哚类化合物得到螺环二氢吲哚。
• BISWAS, K. M.;JACKSON, A. H.;TEHRANI, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 13, 765-766
  作者：BISWAS, K. M.、JACKSON, A. H.、TEHRANI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic substitution in indoles. Part 18. Cyclisation of N-acyltryptamines
  作者：Kshetra M. Biswas、Anthony H. Jackson、Mozaina M. Kobaisy、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p19920000461

  日期：——

  Cyclisation of Nb-acetyltryptamines 8 with trifluoroacetic anhydride, or pentafluoropropionic anhydride, affords spirocyclic indolines of types 14 and 15 in virtually quantitative yields. The mechanism of the reactions involves Cyclisation by ipso-attack at the 3-position of the indole nucleus, to form spirocyclic 3H-indoles 12 and 13, which subsequently undergo addition of the anhydride to the 1,2-double

  用三氟乙酸酐或五氟丙酸酐将N b-乙酰色胺8环化，可得到几乎定量的14和15型螺环二氢吲哚。反应的机制涉及通过环化本位在吲哚核的3-位-attack，以形成螺环3 ħ -indoles 12和13，其随后经历添加酸酐与的3 1,2-双键H-吲哚。通过转化3 H-吲哚-3-螺环戊烷16已确定了后者反应的一般性。和亚苄基苯胺18分别加入到酸酐加合物17a和19中。螺环二氢吲哚加合物14a，14b，15a，15b和17a被稀氨水迅速水解成羟基螺环二氢吲哚20a，20b，21a，21b和17b。