N-phenyl-2-hexylaziridine | 18709-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-hexylaziridine
• 英文别名: 2-Hexyl-1-phenylaziridine
• CAS: 18709-36-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: VGCAYTFFVNIVQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄硫醇 、 N-phenyl-2-hexylaziridine 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-benzylsulfanyloctan-2-yl)aniline 、 N-(2-benzylsulfanyloctyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) chloride-catalyzed thiolysis of meso-aziridines

  摘要：

  Indium(III) chloride efficiently catalyzed the thiol addition to meso-aziridines at very low substrate-catalyst ratios giving rise to 1,2-amino sulfides in excellent yields and complete diastereocontrol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.082
• 作为产物：
  描述：

  四苯基氨化膦 、 1,2-环氧辛烷 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到N-phenyl-2-hexylaziridine
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的环氧化物转化为氮丙啶

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19960001167

文献信息

• Zinc(<scp>II</scp>)-catalysed transformation of epoxides to aziridines
  作者：Dorte Kühnau、Ib Thomsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/p19960001167

  日期：——

  The Lewis acid-catalysed transformation of epoxides to aziridines with iminophosphoranes as the nitrogen-fragment donor has been investigated. Of the Lewis acids tested, zinc(II) complexes had the best catalytic properties. The method works best for terminal and cyclic epoxides, internal epoxides being less reactive. Of the various iminophosphoranes employed N-(triphenylphosphoranylidene)-aniline and

  已经研究了路易斯酸催化的以亚氨基正膦为氮片段供体的环氧化物向氮丙啶的转化。在测试的路易斯酸中，锌（II）配合物具有最佳的催化性能。该方法最适用于末端和环状环氧化物，内部环氧化物的反应性较低。在使用的各种亚氨基正膦中，最成功的是N-（三苯基正膦亚基）-苯胺和-异丙胺。对于手性苯乙烯氧化物，已经研究了锌（II）催化的反应，对于该手性氧化苯乙烯，所生成的氮丙啶的对映体过量取决于反应时间。非手性和手性氧化苯乙烯与N-（三苯基磷酰亚烷基）苯胺在锌（为了获得有关反应的立体化学结果的信息，已经研究了具有手性配体的II）配合物，以及针对顺式-氘代环氧乙烷的反应。根据实验结果讨论了标题反应的机理。
• Indium(III) chloride-catalyzed thiolysis of meso-aziridines
  作者：Saravanan Peruncheralathan、Michael Henze、Christoph Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.082

  日期：2007.9

  Indium(III) chloride efficiently catalyzed the thiol addition to meso-aziridines at very low substrate-catalyst ratios giving rise to 1,2-amino sulfides in excellent yields and complete diastereocontrol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.