5(S)-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone | 130256-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5(S)-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (5S)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 130256-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DRLDUFKYUQLLIS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-3-Benzyloxymethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性PLE催化的顺式5取代1,3-二酰氧基环己烷的水解。制备一些有用的手性结构单元

  摘要：

  PLE催化的手性顺式-5-苄氧基甲基-1,3-二乙酰氧基环己烷和顺式-5-苄氧基-1,3-二乙酰氧基环己烷的水解具有高对映体选择性。描述了一些有用的手性构件的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82266-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-3-Benzyloxymethyl-7-methylene-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 pig liver esterase 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5(S)-benzyloxymethyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性PLE催化的顺式5取代1,3-二酰氧基环己烷的水解。制备一些有用的手性结构单元

  摘要：

  PLE催化的手性顺式-5-苄氧基甲基-1,3-二乙酰氧基环己烷和顺式-5-苄氧基-1,3-二乙酰氧基环己烷的水解具有高对映体选择性。描述了一些有用的手性构件的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82266-1

文献信息

• Enantioselective and collective total synthesis of pentacyclic 19-<i>nor</i>-clerodanes
  作者：Zhi-Mao Zhang、Junliang Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1039/d3sc04335e

  日期：——

  total synthesis of seven pentacyclic 19-nor-clerodane diterpenoids, namely (+)-teucvin (+)-cracroson A, (+)-cracroson E, (+)-montanin A, (+)-teucvisin C, (+)-teucrin A, and (+)-2-hydroxyteuscorolide. An ytterbium-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of 4-methyl-2-pyrone with a chiral C5-substituted cyclohexa-1,3-dienol silyl ether is the key feature of the synthesis, which

  我们在此报道了七种五环 19- nor -clerodane 二萜类化合物的集体不对称全合成，即 (+)-teucvin (+)-cracroson A、(+)-cracroson E、(+)-montanin A、(+)-teucvisin C、(+)-teucrin A 和 (+)-2-羟基 teuscorolide。镱催化的 4-甲基-2-吡喃酮与手性 C5 取代的环己-1,3-二烯醇甲硅烷基醚的不对称逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应是该合成的关键特征，它提供了常见的顺式反应-十氢化萘中间体，具有五个连续立体中心，具有优异的产率和立体选择性。从这种多样化的中间体，分别通过十三步和十八步实现了(+)-teucvin和(+)-2-羟基teuscorolide的全合成。通过后期氧化态调整，从 (+)-teucvin 衍生出另外五种五环 19- nor -clerodanes。
• CARDA, M.;VAN, DER EYCKEN J.;VANDEWALLE, M., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 17-20
  作者：CARDA, M.、VAN, DER EYCKEN J.、VANDEWALLE, M.

  DOI：——

  日期：——