(E,2S)-N-methoxy-N-methyl-2-(methylsulfanylmethoxy)-7-phenylmethoxyhept-3-enamide | 947769-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,2S)-N-methoxy-N-methyl-2-(methylsulfanylmethoxy)-7-phenylmethoxyhept-3-enamide
• CAS: 947769-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 353.483
• InChiKey: CDNJHYYMKCNVPN-UEICXMAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-N-methoxy-N-methyl-2-(methylsulfanylmethoxy)-7-phenylmethoxyhept-3-enamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.49h， 生成 tri(propan-2-yl)-[(E,3S,8R)-3,4,8-trimethyl-6-methylidene-9-[(2S,3S)-3-[(E)-5-phenylmethoxypent-1-enyl]oxiran-2-yl]non-4-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,2S)-2-hydroxy-7-phenylmethoxyhept-3-enoate 在 异丙基氯化镁 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E,2S)-N-methoxy-N-methyl-2-(methylsulfanylmethoxy)-7-phenylmethoxyhept-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C3-C18片段的合成。

  摘要：

  报道了两性霉素G和H C3-C18亚基的合成。C10-C18片段4是通过Negishi交叉偶联制备的，而C3-C9片段5的合成则采用不对称的氰基硅烷化作为关键步骤。这两个链段通过碘化锂4锂化并用酰胺5捕获阴离子而偶联。可以从受保护的甲磺酸酯22合成烯丙基环氧部分。

  DOI：

  10.1021/ol071024e