(E)-di-tert-butyl (4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)but-2-enyl)iminodicarbonate | 1083003-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-di-tert-butyl (4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)but-2-enyl)iminodicarbonate
• CAS: 1083003-61-5
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₄S
• 分子量: 447.558
• InChiKey: ARVISZZLFHJEIW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-di-tert-butyl (4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)but-2-enyl)iminodicarbonate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Julia-Kocienski 烯烃法将羰基化合物转化为戊二烯胺

  摘要：

  Julia-Kocienski 烯化已成功用于在 C 4 N 同系化过程中将羰基化合物转化为相应的 Boc 保护的 1,3-戊二烯基胺。使用 MHMDS 作为碱使前体 1-苯基-1H-四唑-5-基砜试剂去质子化，在 THF 中实现了良好到极好的产率。金属抗衡阳离子的性质显着影响新形成的烯烃的立体选择性：使用 KHMDS 实现了良好水平的 2E,4E-立体选择性，而 LiHMDS 提供了 2E,4Ζ-二烯基产物的优势。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078011
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 、 tert-Butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-[(E)-4-chlorobut-2-enyl]carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到(E)-di-tert-butyl (4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylthio)but-2-enyl)iminodicarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Julia-Kocienski 烯烃法将羰基化合物转化为戊二烯胺

  摘要：

  Julia-Kocienski 烯化已成功用于在 C 4 N 同系化过程中将羰基化合物转化为相应的 Boc 保护的 1,3-戊二烯基胺。使用 MHMDS 作为碱使前体 1-苯基-1H-四唑-5-基砜试剂去质子化，在 THF 中实现了良好到极好的产率。金属抗衡阳离子的性质显着影响新形成的烯烃的立体选择性：使用 KHMDS 实现了良好水平的 2E,4E-立体选择性，而 LiHMDS 提供了 2E,4Ζ-二烯基产物的优势。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078011

文献信息

• Formal synthesis of (+)-neooxazolomycin via a Stille cross-coupling/deconjugation route
  作者：Reyhan Bastin、James W. Dale、Michael G. Edwards、Julien P.N. Papillon、Michael R. Webb、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.037

  日期：2011.12

  A formal synthesis of neooxazolomycin is described via the preparation of Kende's key intermediate in a longest linear sequence of 23 steps. This work is founded upon the union of three fragments: Moloney's lactam-derived triflate, a vinyl stannane and a Julia-Kocienski sulfone and encompasses three key steps: (i) a Stille cross-coupling to combine the triflate and vinyl stannane, (ii) a base-promoted enone deconjugation to derive the dihydroxylation precursor and (iii) our previously reported Julia-Kocienski methodology to assemble the pentadienyl amine side chain with the sulfone precursor. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.