(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-7-ynoic acid | 1204215-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-7-ynoic acid
• CAS: 1204215-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: BAKGNLUPFXKWIN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-7-ynoic acid 在 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 S-(2-acetamidoethyl) (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyloct-7-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  正交功能性红霉素类似物的前体定向生物合成：核糖体大环内酯结合袋的选择性

  摘要：

  大环内酯类抗生素红霉素 A 及其半合成类似物已成为治疗传染病最有用的抗菌剂之一。使用最近开发的用于 6-脱氧红霉素 D 类似物的前体导向生物合成和菌落生物测定的化学遗传策略，我们确定了一类新的炔基和烯基取代的大环内酯类，其活性与天然产物的活性相当。进一步的分析揭示了抗生素活性对前体的大小和不饱和度的显着和出乎意料的依赖性。基于这些线索，我们还报告了 15-炔丙基红霉素 A 的前体导向生物合成，

  DOI：

  10.1021/ja304682q
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-7-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  正交功能性红霉素类似物的前体定向生物合成：核糖体大环内酯结合袋的选择性

  摘要：

  大环内酯类抗生素红霉素 A 及其半合成类似物已成为治疗传染病最有用的抗菌剂之一。使用最近开发的用于 6-脱氧红霉素 D 类似物的前体导向生物合成和菌落生物测定的化学遗传策略，我们确定了一类新的炔基和烯基取代的大环内酯类，其活性与天然产物的活性相当。进一步的分析揭示了抗生素活性对前体的大小和不饱和度的显着和出乎意料的依赖性。基于这些线索，我们还报告了 15-炔丙基红霉素 A 的前体导向生物合成，

  DOI：

  10.1021/ja304682q

文献信息

• The Total Synthesis of Trungapeptin A
  作者：Erika Bourguet、Fabien Fécourt、Janos Sapi

  DOI：10.1055/s-0029-1219205

  日期：2010.2

  Trungapeptin A, a novel cyclodepsipeptide isolated from a marine cyanobacterium (Lyngbya majuscula), has been synthesised and its structure unambiguously confirmed.

  从海洋蓝藻（Lyngbya majuscula）中分离出的新型环表肽 Trungapeptin A 已被合成，其结构也已得到明确证实。