(E)-1,3-diphenyl-3-(4-fluorobenzyloxy)-1-propene | 1018680-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-3-(4-fluorobenzyloxy)-1-propene
• 英文别名: (S,E)-(3-((4-fluorobenzyl)oxy)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene；1-[[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enoxy]methyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 1018680-24-4
• 化学式: C₂₂H₁₉FO
• 分子量: 318.391
• InChiKey: SHZNHRZJQFFPPF-ANCZKMTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 C₃₄H₃₂NOP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-1,3-diphenyl-3-(4-fluorobenzyloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化不对称烯丙基取代的新 P、Nsp3 配体

  摘要：

  开发了包含两个手性碳中心的新型 P,N sp3双齿配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基取代反应。与各种亲核试剂（包括含碳、含氮和含氧的亲核试剂）的良好通用性达到了高达 96% 的 ee 和 98% 的产率。该反应为C-C、C-N和C-O键的不对称形成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob00519d

文献信息

• Palladium–(S,pR)-FerroNPS-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification: Electronic Effect of Nonconjugated Substituents on Benzylic Alcohols on Enantioselectivity
  作者：Fuk Loi Lam、Terry Tin-Lok Au-Yeung、Fuk Yee Kwong、Zhongyuan Zhou、Kwok Yin Wong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200703955

  日期：2008.2.1
• Ionic-salt-tagged ferrocenyl diphosphine–imine ligands and their application to palladium-catalyzed asymmetric allylic etherification
  作者：Li Dai、Xin Li、Hao Yuan、Xia Li、Zhihuai Li、Di Xu、Fan Fei、Yingqiang Liu、Jun Zhang、Zhiming Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.025

  日期：2011.7

  A new type of ferrocenyl diphosphine-imine ligands that contains an ionic salt group has been prepared, and successfully applied to asymmetric C*-O bond formation. In the Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate, high enantioselectivity was obtained (up to 91.0% ee). The potential of the catalysts to be recycled and reused has also been demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New P,N_sp3ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic substitutions
  作者：Qin Su、Chuan-Jin Hou、De-Quan Wei、Hao Qin、Ding-Hua Liang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/d3ob00519d

  日期：——

  New P,Nsp3 bidentate ligands containing two chiral carbon centers were developed and applied to palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions. Good generalities with various nucleophiles, including carbon, nitrogen and oxygen containing nucleophiles, were achieved with up to 96% ee and 98% yield. This reaction provides an efficient method for the asymmetric formation of C–C, C–N and

  开发了包含两个手性碳中心的新型 P,N sp3双齿配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基取代反应。与各种亲核试剂（包括含碳、含氮和含氧的亲核试剂）的良好通用性达到了高达 96% 的 ee 和 98% 的产率。该反应为C-C、C-N和C-O键的不对称形成提供了一种有效的方法。