4aβ,5,6,7,8,8aα-hexahydro-2(1H)-naphthalenone | 2384-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4aβ,5,6,7,8,8aα-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
• 英文别名: bicyclo(4.4.0)decene-4 one-3 trans；(+/-)-6-oxo-trans-1.2.3.4.4a.5.6.8a-octahydro-naphthalene；(+/-)-6-Oxo-trans-1.2.3.4.4a.5.6.8a-octahydro-naphthalin；2-Oxo-trans-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin；(+/-)-trans-Δ¹-Octalon-(3)；trans-Δ³-2-Decalon；(4aS,8aR)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 2384-50-1；18317-63-0；55999-54-7；71956-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RZWOGVZREQGWCL-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4aβ,5,6,7,8,8aα-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 在 platinum(IV) oxide 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.67h， 生成 1α-methyl-1,2,3,4,4aβ,4bβ,5,6,7,8,8aα,10aβ-dodecahydro-10(9H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 12. Reaction of trans-.DELTA.1,2-3-octalone with (E)-piperylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4aβ,5,6,7,8,8aα-hexahydro-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Lehmann; Kraetschell, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1867,1868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Dienophilicity of Nitrocycloalkenes: Prospects for the Development of a <i>trans</i>-Diels−Alder Paradigm
  作者：Woo Han Kim、Jun Hee Lee、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9058926

  日期：2009.9.9

  The development of an efficient and stereoselective trans-Diels-Alder paradigm is described. A central element of this transformation is the introduction of a temporary dienophilic functionality (A), which serves both to activate the substrate for Diels-Alder cycloaddtion and, through its subsequent removal, to facilitate conversion of the cis-fused cycloadducts to the trans-fused series.

  描述了一种高效和立体选择性的 trans-Diels-Alder 范式的发展。这种转变的一个核心要素是引入了一个临时的亲双烯官能团 (A)，它既可以激活 Diels-Alder 环加成的底物，又可以通过随后的去除促进顺式稠合环加成物转化为反式-融合系列。
• Über cyclische β-Diketone. 3. Mitteilung. Die Methylierung von (±)-<i>cis</i>- und (±)-<i>trans</i>-Decalindion-(1,3), sowie von (±)-2-Methyl-<i>trans</i>-decalindion-(1,3) mit Diazomethan
  作者：H. Mühle、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19620450513

  日期：——

  (±)-trans-decalin-1, 3-dione (V) yields (±)-3-methoxy-trans-Δ2-octalin-1-one (VII) and (±)-1-methoxy-trans-Δ1-octalin-3-one (IX) in a ratio of 2:1. Methylation in the cis-series gives the analogous products XVI and XVIII in the same ratio. The structure of the four isomeric enol-methylethers VII, IX, XVI and XVIII is proven by their conversion into the corresponding α,β-unsaturated octalenones and the saturated

  上用乙醚-甲醇重氮甲烷（在202小时°）处理，（±） -反式-decalin-1，-1,3-二酮（V）的产率的（±）-3-甲氧基反式-Δ 2 -octalin -1-酮（VII）和（±）-1-甲氧基-反式-Δ 1 -octalin -3-酮（IX）中的2：1的比例。顺式系列的甲基化以相同的比例得到类似的产物XVI和XVIII。四个异构的烯醇甲基醚VII，IX，XVI和XVIII的结构通过将其转化为相应的α，β-不饱和八烯酮和饱和十萘酮而得到证明。
• 4-(Substituted phenyl)-naphthalen-2(1H)-ones and 2-ols, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0049953A2

  公开（公告）日：1982-04-21

  Compounds having the formula wherein A when taken individually is hydrogen; B when taken individually is hydroxy or alkanoyloxy having from one to five carbon atoms; A and B when taken together are oxo; R, is hydrogen, benzyl, or R1' wherein R1' is alkanoyl having from one to five carbon atoms, P(O) (OH)2 and mono-and disodium and potassium salts thereof, -CO(CH2)2COOH and the sodium and potassium salts thereof, or -CO(CH2)pNR4R5 wherein p is 0 or an integer from 1 to 4, each of R4 and R5 when taken individually is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms; R4 and R5 when taken together with the nitrogen to which they are attached are piperidino, pyrrolo, pyrrolidino, morpholino or N-alkylpiperazino having from one to four carbon atoms in the alkyl group; R2 when taken individually is hydrogen; R3 when taken individually is hydrogen, methyl, hydroxy, hydroxymethyl, -OR,' or -CH2OR1'; R2 and R3 when taken together are oxo, methylene or alkylenedioxy having from two to four carbon atoms; W is hydrogen, pyridyl, or wherein W, is hydrogen, chloro or fluoro; when W is hydrogen, Z is (a) alkylene having from five to thirteen carbon atoms; or (b) -lalk1)m-O-(alk2)n- wherein each of (alk,) and (alk2) is alkylene having from one to thirteen carbon atoms; each of m and n is 0 or 1; with the provisos that the summation of carbon atoms in (alk1) plus (alk2) is not less than five or greater than thirteen; and at least one of m and n is 1; when W is other than hydrogen, Z is (a) alkylene having from three to eight carbon atoms; or (b) -(elk1)m-O-(alk2)n- wherein each of (alk1) and (alk2) is alkylene having from one to eight carbon atoms; each of m and n is 0 or 1; with the provisos that the summation of carbon atoms in (alk,) plus (alk2) is not less than three or greater than eight; and at least one of m and n is 1; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt of those compounds wherein R, is -CO(CH2)pNR4R5 and/or W is pyridyl; pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation. The compounds are particularly useful in the treatment of nausea and as analgesics.

  具有以下式子的化合物 其中 A 单独取值时为氢；B 单独取值时为具有 1 至 5 个碳原子的羟基或烷酰氧基； A 和 B 合在一起时为氧代； R，是氢、苄基或 R1'，其中 R1'是具有 1 至 5 个碳原子的烷酰基、P(O) (OH)2 及其单钠盐、二钠盐和钾盐、-CO(CH2)2COOH 及其钠盐和钾盐，或-CO( )pNR4R5，其中 p 是 0 或 1 至 4 的整数，R4 和 R5 单独使用时各自是氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基；R4 和 R5 与它们所连接的氮一起为哌啶基、吡咯基、吡咯烷基、吗啉基或 N-烷基哌嗪基，烷基中含有 1 至 4 个碳原子； R2 单独使用时为氢 R3 单独为氢、甲基、羟基、羟甲基、-OR、'或- OR1'；R2 和 R3 合在一起为具有 2 至 4 个碳原子的氧代、亚甲基或亚烷基二氧基； W 是氢、吡啶基或 其中 W 是氢、氯或氟； 当 W 是氢时，Z 是 (a) 具有 5 至 13 个碳原子的亚烷基；或 (b) -lalk1)m-O-(alk2)n- 其中(alk,)和(alk2)各自为具有一至十三个碳原子的亚烷基；m 和 n 各自为 0 或 1；但前提是(alk1)和(alk2)中碳原子的总和不小于五个或大于十三个；且 m 和 n 中至少有一个为 1； 当 W 不是氢时，Z 是 (a) 具有三至八个碳原子的亚烷基；或 (b) -(elk1)m-O-(alk2)n- 其中(alk1)和(alk2)各为具有 1 至 8 个碳原子的亚烷基；m 和 n 各为 0 或 1；但前提是(alk,)加(alk2)中碳原子的总和不小于 3 或大于 8；且 m 和 n 中至少有一个为 1； 或这些化合物的药学上可接受的酸加成盐，其中 R, 是-CO( )pNR4R5 和/或 W 是吡啶基；含有这些化合物的药物组合物及其制备工艺。这些化合物特别适用于治疗恶心和镇痛。
• Synthesis of .gamma.-dimethylaminomethyl-.alpha.-phenylcycloalkyl propionates as potential analgetics
  作者：Mathias P. Mertes、Arthur A. Ramsey、Patrick E. Hanna、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/jm00299a001

  日期：1970.9
• Potin,P.; Wylde,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4445 - 4453
  作者：Potin,P.、Wylde,R.

  DOI：——

  日期：——