2-bromo-3-methylcyclohept-2-en-1-one | 58898-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-methylcyclohept-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Methyl-2-brom-3-oxo-cyclohepten
• CAS: 58898-32-1
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: BBJLLEMCGIUVTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methylcyclohept-2-en-1-one 在 苯硅烷 、 copper diacetate 、 C₇₇H₁₀₈O₆P₂ 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(R)-2-bromo-3-methylcyclohept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性 1,2-还原环烯酮

  摘要：

  我们报告了环状 α,β-不饱和酮的不对称 1,2-还原，以在温和条件下获得各种对映体富集的环状烯丙醇，由原位生成的与 ( R )-DTBM-C 3 *-TunePhos连接的氢化铜催化。α-溴化环烯酮被还原，具有高达 98% ee 的出色对映选择性，而不含 α-取代基的底物被化学选择性还原，具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01744
• 作为产物：
  描述：

  (7,7-Dibromo-6-methyl-bicyclo[4.1.0]hept-1-yloxy)-trimethyl-silane 以 苯 为溶剂， 生成 2-bromo-3-methylcyclohept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enol Silyl Ethers and their Use for the Synthesis of α-Halo-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-23988