Acetic acid (2R,3R,6R)-2-acetoxymethyl-6-cyano-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 122637-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,6R)-2-acetoxymethyl-6-cyano-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,6R)-3-acetyloxy-6-cyano-4-oxooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 122637-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: DZBVAWMGLDIBPA-IEBDPFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,6R)-2-acetoxymethyl-6-cyano-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,6R)-2-acetoxymethyl-6-cyano-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 Acetic acid (2R,3S,4S,6R)-2-acetoxymethyl-6-cyano-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of 2-Deoxy-β-C-arabino- and ribopyranosides: 2-Deoxy-β-arabino- and ribopyranosyl Cyanides

  摘要：

  由 1,5-anhydro-2-deoxy-erythro-hex-1-en-3-ulose 衍生物烯酮与丙酮氰醇反应，然后分别用 NaBH4-CeCl3-7H2O 和 l-Selectride 立体选择性还原生成的酮，立体选择性地制备了 2-脱氧-β-阿拉伯呋喃糖基和核糖呋喃糖基氰化物，这两种氰化物应适用于合成具有生物活性的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.490
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 、 丙酮氰醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,6R)-2-acetoxymethyl-6-cyano-4-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of 2-Deoxy-β-C-arabino- and ribopyranosides: 2-Deoxy-β-arabino- and ribopyranosyl Cyanides

  摘要：

  由 1,5-anhydro-2-deoxy-erythro-hex-1-en-3-ulose 衍生物烯酮与丙酮氰醇反应，然后分别用 NaBH4-CeCl3-7H2O 和 l-Selectride 立体选择性还原生成的酮，立体选择性地制备了 2-脱氧-β-阿拉伯呋喃糖基和核糖呋喃糖基氰化物，这两种氰化物应适用于合成具有生物活性的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.490

文献信息

• Palladium-catalyzed stereoselective C-glycosidation of unprotected enones derived from d-glucal with trimethylsilyl cyanide
  作者：Masahiko Hayashi、Hirotoshi Kawabata、Satoshi Shimono、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00212-4

  日期：2000.4

  Acetylated and unprotected enones derived from D-glucal reacted with trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of a palladium compound in 1,4-addition fashion to afford the corresponding 3-keto-glycosyl cyanides in high yield and in high alpha-selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.