(3aS,10S,11aR)-10-(hydroxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol | 359818-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3aS,10S,11aR)-10-(hydroxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol
• CAS: 359818-74-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: MABLOCHQNOREKM-DKZUAADZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,10S,11aR)-10-(hydroxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol 在 Amberlist 15E 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (8S,10R,11S)-8-Hydroxymethyl-6-methoxy-4-methyl-13-oxa-1-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene-9,10,11-triol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,10S,11aS)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,4,5,10,11,11a-hexahydro-1,3-dioxa-5-aza-benzo[a]cyclopenta[e]cycloocten-11-ol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3aS,10S,11aR)-10-(hydroxymethyl)-9-methoxy-2,2,7-trimethyl-3a,11a-dihydro-4H-5,11-epoxybenzo[b][1,3]dioxolo[4,5-f]azocin-11(10H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy for Enantioselective Synthesis of FR-900482 Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of FR-900482 analogues is described. The key reaction of the synthesis is intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a highly functionalized nitrile oxide with complete stereo- and regioselectivities to construct the eight-membered benzazocine ring.

  DOI：

  10.1021/ol016243t