N-(p-Fluorphenyl)dimethylsulfimid | 52259-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Fluorphenyl)dimethylsulfimid
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-dimethyl-sulfimide；C8H10Fns；(4-fluorophenyl)imino-dimethyl-λ4-sulfane
• CAS: 52259-89-9
• 化学式: C₈H₁₀FNS
• 分子量: 171.239
• InChiKey: USJQMUPBRJXFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Fluorphenyl)dimethylsulfimid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 5-fluoro-2-methyl-3H-2λ⁴-benzo[c]isothiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 4-氟苯胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(p-Fluorphenyl)dimethylsulfimid
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823

文献信息

• Activation of dimethyl sulfoxide by electrophiles and use of the reactive intermediates in the preparation of iminosulfuranes
  作者：Thankamma E. Varkey、Graham F. Whitfield、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo00937a013

  日期：1974.11
• Benzo[<i>c</i>]isothiazole 2-Oxides: Three-Dimensional Heterocycles with Cross-Coupling and Functionalization Potential
  作者：Philip Lamers、Laura Buglioni、Steffen Koschmieder、Nicolas Chatain、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201600823

  日期：2016.11.17

  A robust method for the synthesis of benzo[c]isothiazole 2‐oxides has been developed providing a range of functionalized derivatives starting from anilines and DMSO. The reaction sequence can be performed on a gram scale and leads to products that can easily be modified by standard cross‐coupling reactions.

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。