N-(3-Bromo-4-ethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 1028308-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Bromo-4-ethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-(3-bromo-4-ethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1028308-26-0
• 化学式: C₁₀H₉BrF₃NO
• 分子量: 296.087
• InChiKey: LWQFGUCNCFBVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Bromo-4-ethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 potassium carbonate 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-4-ethyl-6-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  烷基和烷氧基取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的结构活性关系：NMDA受体甘氨酸位点的有效和全身活性拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一系列烷基和烷氧基取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），作为我们对QXs作为甘氨酸位点拮抗剂的结构-活性关系（SAR）研究的延续而编写N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。这些拮抗剂的体外药效是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[3H] -5,7-二氯基尿酸（[3H] DCKA）来确定的。通常，甲基可以很好地取代6位的氯或溴，烷氧基取代的QX的效能比烷基或卤素取代的QX低。乙基取代的QX通常不如甲基取代的QX强，特别是在5,6,7-三取代的QX的6位上。环系统在6,7位融合的结果导致QX的效能低下。几种甲基取代的QXs是有效的甘氨酸位点拮抗剂，在小鼠的最大电击（MES）测试中具有令人惊讶的高体内活性。其中，7-氯-6-甲基-5-硝基QX（14g）（IC50 = 5 nM）和7-溴-6-甲基-5-硝基QX（14f）（IC50 = 9 nM）至6,7-二氯-5-硝基QX（2）（ACEA

  DOI：

  10.1021/jm960654b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-乙基-4-硝基苯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-Bromo-4-ethyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  烷基和烷氧基取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的结构活性关系：NMDA受体甘氨酸位点的有效和全身活性拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一系列烷基和烷氧基取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），作为我们对QXs作为甘氨酸位点拮抗剂的结构-活性关系（SAR）研究的延续而编写N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。这些拮抗剂的体外药效是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[3H] -5,7-二氯基尿酸（[3H] DCKA）来确定的。通常，甲基可以很好地取代6位的氯或溴，烷氧基取代的QX的效能比烷基或卤素取代的QX低。乙基取代的QX通常不如甲基取代的QX强，特别是在5,6,7-三取代的QX的6位上。环系统在6,7位融合的结果导致QX的效能低下。几种甲基取代的QXs是有效的甘氨酸位点拮抗剂，在小鼠的最大电击（MES）测试中具有令人惊讶的高体内活性。其中，7-氯-6-甲基-5-硝基QX（14g）（IC50 = 5 nM）和7-溴-6-甲基-5-硝基QX（14f）（IC50 = 9 nM）至6,7-二氯-5-硝基QX（2）（ACEA

  DOI：

  10.1021/jm960654b

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Alkyl- and Alkoxy-Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones:  Potent and Systemically Active Antagonists for the Glycine Site of the NMDA Receptor
  作者：Sui Xiong Cai、Sunil M. Kher、Zhang-Lin Zhou、Victor Ilyin、Stephen A. Espitia、Minhtam Tran、Jon E. Hawkinson、Richard M. Woodward、Eckard Weber、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm960654b

  日期：1997.2.1

  alkoxy-substituted 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones (QXs), prepared as a continuation of our structure-activity relationship (SAR) study of QXs as antagonists for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. The in vitro potency of these antagonists was determined by displacement of the glycine site radioligand [3H]-5,7-dichlorokynurenic acid ([3H]DCKA) in rat brain cortical membranes.

  我们报告了一系列烷基和烷氧基取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），作为我们对QXs作为甘氨酸位点拮抗剂的结构-活性关系（SAR）研究的延续而编写N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。这些拮抗剂的体外药效是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[3H] -5,7-二氯基尿酸（[3H] DCKA）来确定的。通常，甲基可以很好地取代6位的氯或溴，烷氧基取代的QX的效能比烷基或卤素取代的QX低。乙基取代的QX通常不如甲基取代的QX强，特别是在5,6,7-三取代的QX的6位上。环系统在6,7位融合的结果导致QX的效能低下。几种甲基取代的QXs是有效的甘氨酸位点拮抗剂，在小鼠的最大电击（MES）测试中具有令人惊讶的高体内活性。其中，7-氯-6-甲基-5-硝基QX（14g）（IC50 = 5 nM）和7-溴-6-甲基-5-硝基QX（14f）（IC50 = 9 nM）至6,7-二氯-5-硝基QX（2）（ACEA