2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)hydroquinone | 862201-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)hydroquinone
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,5-dihydroxyphenyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 862201-07-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.404
• InChiKey: HKXAUHVFNRPHGO-DEPCRRQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)hydroquinone 在 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(β-D-galactopyranosyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：CD-吡喃糖基苯并（氢）醌的合成——晶体中糖原磷酸化酶的抑制和结合

  摘要：

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600548
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,4-benzoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：CD-吡喃糖基苯并（氢）醌的合成——晶体中糖原磷酸化酶的抑制和结合

  摘要：

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600548

文献信息

• C-D-Glucopyranosyl Derivatives of Tocopherols – Synthesis and Evaluation as Amphiphilic Antioxidants
  作者：Li He、Stéphanie Galland、Claire Dufour、Guo-Rong Chen、Olivier Dangles、Bernard Fenet、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1002/ejoc.200700885

  日期：2008.4

  methylbut-2-en-1-ol (prenyl alcohol) or with all-racemic phytol led to acetyl-protected C-β-D-glycosyl chromanols or C-β-D-glycosyl tocopherols, the sugar residues of which were deacetylated under base catalysis conditions. These new molecules were evaluated as antioxidants in terms of their ability to inhibit the peroxidation of linoleic acid in SDS micelles. The position of the C-glucosyl moiety on

  在 SnCl4 和 F3CCO2Ag 存在下，用吡喃葡萄糖五乙酸酯（D-葡萄糖，D-半乳糖）处理二甲基氢醌二甲醚（邻位和间位异构体），通过芳香亲电取代选择性地提供相应的 C-β-D-糖基衍生物。用硝酸铈铵氧化二甲氧基苯部分产生 C-β-D-糖基-二甲基苯醌，然后用 Na2S2O4 还原成相应的 C-β-D-糖基-二甲基氢醌。ZnCl2 催化的甲基丁-2-烯-1-醇（异戊二烯醇）或全外消旋植醇的环化导致乙酰保护的 C-β-D-糖基色原醇或 C-β-D-糖基生育酚，即糖其残基在碱催化条件下脱乙酰。这些新分子在抑制 SDS 胶束中亚油酸过氧化的能力方面被评估为抗氧化剂。C-葡萄糖基部分在酚核上的位置成为其活性的关键结构决定因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)