methyl 1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate | 1261355-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-5,6-diacetyloxy-3-hydroxy-4-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1261355-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₉
• 分子量: 306.27
• InChiKey: GUKYIZVZDDXAHN-GBVMLCMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate 、 phenyl 6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyl (6-O-benzyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合域非还原端三糖的磺酸类似物的合成

  摘要：

  合成了三种与肝素抗凝血酶结合的DEFGH结构域有关的磺酸三糖。分别使用相同的二糖尿酸酯供体和合适的磺酸受体，通过[DE + F]偶联以高收率制备了在2或6位带有磺酰基甲基部分的三糖。可以通过[D + EF]偶联高效地获得具有3-deoxy-3-sulfonatomethylmethyl功能的三糖，其中EF尿酸盐受体的羧基功能是在二糖水平上产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.042
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-D-glucopyranose 在 calcium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 1,2-di-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合域的非还原端三糖及其生物等位磺酸类似物的合成

  摘要：

  合成了与肝素的抗凝血酶结合DEFGH域有关的含葡萄糖酸的三糖及其甲磺酸类似物。通过使用相同的二糖尿酸酯供体分别通过[DE + F]偶联以高收率制备不含磺酸或在单元F的2或6位具有磺酰基甲基部分的三糖。具有3-脱氧-3-磺酰基甲基功能的三糖的合成是通过三种不同的途径完成的，从这些途径中，[D + EF]偶联和应用葡糖醛酸的非氧化前体可提供最高收率的三糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.081