3-(4-Chlorphenyl)-6-(trifluormethyl)uracil | 37836-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-Chlorphenyl)-6-(trifluormethyl)uracil
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；3-(4-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 37836-64-9
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂O₂
• 分子量: 290.629
• InChiKey: DFLZWXWUHHFBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorphenyl)-6-(trifluormethyl)uracil 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 caesium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过反应中间衍生方法发现 N-苯氨基甲基硫代乙酰基嘧啶-2,4-二酮作为原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的有效靶点。在这项工作中，我们在研究我们最初设计的N-苯基尿嘧啶噻唑烷酮 ( 1 ) 的反应中间体的基础上，意外发现了一系列新的N-苯基氨基甲硫基乙酰基嘧啶-2,4-二酮 ( 2-6 ) 作为有前景的 PPO 抑制剂。开发了一种高效的一锅法程序，可以以良好到高的收率产生 41 种目标化合物。系统性烟草PPO (NtPPO) 抑制和除草活性评估导致鉴定出一些化合物，其 NtPPO 抑制效力优于苯嘧磺草胺，并且在 37.5-150 g ai/ha 下具有良好的芽后除草活性。在这些类似物中，乙基 2-((((2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-基)苯基)氨基)甲基)硫代)乙酸酯 ( 2c ) ( K i = 11 nM)，在 37.5–150 g ai/ha 时表现出优异的杂草控制效果，并且在

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00796
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(4-Chlorphenyl)-6-(trifluormethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过反应中间衍生方法发现 N-苯氨基甲基硫代乙酰基嘧啶-2,4-二酮作为原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的有效靶点。在这项工作中，我们在研究我们最初设计的N-苯基尿嘧啶噻唑烷酮 ( 1 ) 的反应中间体的基础上，意外发现了一系列新的N-苯基氨基甲硫基乙酰基嘧啶-2,4-二酮 ( 2-6 ) 作为有前景的 PPO 抑制剂。开发了一种高效的一锅法程序，可以以良好到高的收率产生 41 种目标化合物。系统性烟草PPO (NtPPO) 抑制和除草活性评估导致鉴定出一些化合物，其 NtPPO 抑制效力优于苯嘧磺草胺，并且在 37.5-150 g ai/ha 下具有良好的芽后除草活性。在这些类似物中，乙基 2-((((2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-基)苯基)氨基)甲基)硫代)乙酸酯 ( 2c ) ( K i = 11 nM)，在 37.5–150 g ai/ha 时表现出优异的杂草控制效果，并且在

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00796

文献信息

• Discovery of <i>N</i>-Phenylaminomethylthioacetylpyrimidine-2,4-diones as Protoporphyrinogen IX Oxidase Inhibitors through a Reaction Intermediate Derivation Approach
  作者：Da-Wei Wang、Lu Liang、Zhi-Yuan Xue、Shu-Yi Yu、Rui-Bo Zhang、Xia Wang、Han Xu、Xin Wen、Zhen Xi

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00796

  日期：2021.4.14

  (NtPPO) inhibitory and herbicidal activity evaluations led to identifying some compounds with improved NtPPO inhibition potency than saflufenacil and good post-emergence herbicidal activity at 37.5–150 g of ai/ha. Among these analogues, ethyl 2-((((2-chloro-4-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)amino)methyl)thio)acetate (2c) (Ki = 11 nM), exhibited excellent

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是发现绿色除草剂的有效靶点。在这项工作中，我们在研究我们最初设计的N-苯基尿嘧啶噻唑烷酮 ( 1 ) 的反应中间体的基础上，意外发现了一系列新的N-苯基氨基甲硫基乙酰基嘧啶-2,4-二酮 ( 2-6 ) 作为有前景的 PPO 抑制剂。开发了一种高效的一锅法程序，可以以良好到高的收率产生 41 种目标化合物。系统性烟草PPO (NtPPO) 抑制和除草活性评估导致鉴定出一些化合物，其 NtPPO 抑制效力优于苯嘧磺草胺，并且在 37.5-150 g ai/ha 下具有良好的芽后除草活性。在这些类似物中，乙基 2-((((2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-基)苯基)氨基)甲基)硫代)乙酸酯 ( 2c ) ( K i = 11 nM)，在 37.5–150 g ai/ha 时表现出优异的杂草控制效果，并且在