N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester | 133339-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 133339-68-1
• 化学式: C₂₂H₂₈Cl₆N₂O₁₄
• 分子量: 757.187
• InChiKey: CCMXTTBWLHBFEZ-AIVZJVSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective glycosidation by the combined use of trityl halide and Lewis acid.

  摘要：

  在温和的反应条件下，联合使用三苯甲基卤化物和路易斯酸实现了一种新型的立体选择性糖苷化反应。研究发现，三苯甲基卤化物的存在会极大地改变立体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3280

文献信息

• Catalytic Stereoselective Synthesis of 2-Amino-2-Deoxy-α-D-Glucopyranosides and Galactopyranosides
  作者：Koki Matsubara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.2145

  日期：1993.12

  In the presence of a catalyst generated from SnCl4 and a silver salt, various 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosides or galactopyranosides are stereoselectively synthesized in good yields with high stereoselectivities through anomerization step starting from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose or galactopyranose and alkyl trimethylsilyl ethers, respectively.

  在 SnCl4 和银盐生成的催化剂存在下，通过从 1,3,4 开始的异构化步骤，立体选择性地以良好的产率和高立体选择性合成了各种 2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷或吡喃半乳糖苷，分别为6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基)-β-D-吡喃葡萄糖或吡喃半乳糖和烷基三甲基甲硅烷基醚。
• A novel glycoside anomerization catalyzed by trimethylsilyl bromide and zinc bromide in combination.
  作者：Kunio HIGASHI、Kiyoshi NAKAYAMA、Kouichi UOTO、Emiko SHIOYA、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.590

  日期：——

  A novel glycoside anomerization occurred when trimethylsilyl bromide (TMSBr) and zinc bromide were utilized in combination as a catalyst. Treatment of β-glycosides with TMSBr and zinc bromide in the presence of alcohols afforded anomerized products in good yields.

  当三甲基溴硅烷（TMSBr）和溴化锌组合用作催化剂时，发生了一种新型的糖苷异构化反应。在醇存在下，用 TMSBr 和溴化锌处理 β-糖苷，可得到良好产率的异构化产物。
• Matsubara, K.; Mukaiyama, T., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2365 - 2382
  作者：Matsubara, K.、Mukaiyama, T.

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHI, KUNIO;NAKAYAMA, KIYOSHI;SOGA, TSUNEHIKO;SHIOYA, EMIKO;UOTO, KOUI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3280-3282
  作者：HIGASHI, KUNIO、NAKAYAMA, KIYOSHI、SOGA, TSUNEHIKO、SHIOYA, EMIKO、UOTO, KOUI+

  DOI：——

  日期：——