N-苄基-2-[(4-甲基苯基)氨基]乙酰胺 | 1039808-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-[(4-甲基苯基)氨基]乙酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-(p-tolylamino)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(4-methylanilino)acetamide
• CAS: 1039808-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: CWDMNJYDOQAJFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁基-2,5-二氢-1H-吡咯-2,5-二酮 、 N-苄基-2-[(4-甲基苯基)氨基]乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到N-benzyl-2-(tert-butyl)-8-methyl-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与马来酰亚胺的光催化反极性氧化波瓦洛夫反应

  摘要：

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2作为光催化剂和 TBHP 作为氧化剂，结合可见光照射，首次实现了N-芳基甘氨酸衍生物与缺电子烯烃的氧化串联 (4+2)-环化/芳构化蓝色 LED。单电子氧化和随后的甘氨酸衍生物的 α-去质子化得到 α-氨基烷基自由基，然后被亲电马来酰亚胺捕获。作为一种原子经济高效的方法，在温和的反应条件下，以良好的收率获得了多种吡咯并[3,4- c ]喹啉-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100401

文献信息

• Triarylaminium Salt-Initiated Aerobic Double Friedel-Crafts Reaction of Glycine Derivatives with Indoles
  作者：Congde Huo、Cheng Wang、Chougu Sun、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Wenju Chang、Mingxia Wu

  DOI：10.1002/adsc.201300276

  日期：2013.7.8

  A novel and efficient stable radical cation triarylaminium salt‐catalyzed aerobic double Friedel–Crafts alkylation reaction of glycine derivatives with indoles has been developed. The reaction was performed in the absence of any other additives under mild conditions and only requires an air atmosphere (or oxygen, 1 atm) as co‐oxidant.

  已开发出一种新型且高效的，稳定的自由基阳离子三芳基铵盐催化的甘氨酸衍生物与吲哚的需氧双Friedel-Crafts烷基化反应。该反应在温和条件下不存在任何其他添加剂的条件下进行，仅需要空气气氛（或氧气，1个大气压）作为助氧化剂。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [2 + 3] Cyclization/Aromatization Cascade Reaction: Atom-Economical Access to Tetrasubstituted 4,5-Biscarbonyl Imidazoles
  作者：Jialin Xie、Yuanqiong Huang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02767

  日期：2017.11.17

  An atom-economical method for accessing tetrasubstituted 4,5-biscarbonylimidazoles by reaction between glycine derivatives and 5-alkoxyoxazoles is reported. The method, which involves a copper-catalyzed aerobic oxidative [2 + 3] cyclization/aromatization cascade process, starts from readily available and inexpensive materials, uses molecular oxygen as a co-oxidant, and has a broad substrate scope.

  报道了通过甘氨酸衍生物和5-烷氧基恶唑之间的反应获得四取代的4，5-双羰基咪唑的原子经济方法。该方法涉及铜催化的好氧氧化[2 + 3]环化/芳香化反应级联过程，从容易获得且廉价的材料开始，使用分子氧作为助氧化剂，具有广泛的底物范围。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Phosphonylation of α-Amino Acid Derivatives and α-Amino Ketones for α-Aminophosphonates
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Xu Chen、Jiu-Jian Ji、Xiao Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02680

  日期：2019.1.4

  A novel and efficient direct oxidative phosphonylation of α-amino ketones and α-amino acid derivatives with dialkyl phosphites by the catalysis of a cobalt salt under air is disclosed. A variety of α-amino ketones and α-amino acid derivatives underwent the reaction well with dialkyl phosphites to produce the desired α-aminophosphonates. This protocol not only provides an alternative synthetic route

  公开了在空气中通过钴盐催化的新颖且有效的α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯的直接氧化膦酰化反应。各种α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯充分反应，生成了所需的α-氨基膦酸酯。该方案不仅为制备各种α-氨基膦酸酯提供了另一种合成途径，而且避免了使用潜在爆炸性的过氧化物试剂。
• 一种α-氰基甘氨酸类化合物的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN112125824B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明提供了一种α‑氰基甘氨酸类化合物的合成方法，是在有机溶剂中，以甘氨酸类衍生物和三甲基硅氰为原料，以铜盐为催化剂，在氧化剂作用及氩气保护下，于25~60℃反应8~12h，待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得黄色油状目标产物。本发明反应首次实现了在甘氨酸类衍生物中N的α位引入氰基，所需试剂价格低廉，安全性高，环境污染小，反应步骤简短，操作方便，不需要强氧化剂，合成条件温和，反应溶剂不需要特殊处理，反应后处理简单，适合于工业化生产。
• Cyanation of glycine derivatives
  作者：Jia Liang、Ying Fu、Xiazhen Bao、Lanlan Ou、Tongzhi Sang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc08126d

  日期：——

  We report a catalytic oxidative C–H cyanation of glycine derivatives using a simple copper(I) catalyst with NFSI as an oxidant via a radical process to furnish α-cyano glycine derivatives, which are useful intermediates for organic synthesis. CuCl acted as both a one-electron reductant and a transition-metal catalyst in this transformation. NFSI served as a one-electron oxidant and generated a N-centered

  我们报告了使用简单的铜（I）催化剂，以NFSI作为氧化剂通过自由基过程提供甘氨酸衍生物的催化氧化C–H氰化，以提供α-氰基甘氨酸衍生物，这是有机合成的有用中间体。在此转变中，CuCl既充当单电子还原剂又充当过渡金属催化剂。NFSI用作单电子氧化剂，并生成N中心自由基作为H吸收剂。该反应显示出广泛的底物范围和温和的反应条件。