Benzoic acid (S)-1-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethyl ester | 91575-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-1-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethyl ester
• CAS: 91575-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: MXWZAQQWWZJDMP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(-)-(S-1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基柔红霉素的立体收敛合成

  摘要：

  夏普勒斯动力学不对称环氧化上（±）-2-（1-羟乙基）-5,8-二甲氧基-3,4-二氢化萘[（8）]，随后的LiAlH 4还原，得到[R - （ - ） - 2-（小号- 1-羟乙基）-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[（–）-（10）]和不需要的对映体：前者转化为R -（–）-2 -乙酰基-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[ R -（–）-（3）]，而后者则被差向异构化并回收。

  DOI：

  10.1039/c39840000453
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Benzoic acid (S)-1-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基柔红霉素的立体收敛合成

  摘要：

  夏普勒斯动力学不对称环氧化上（±）-2-（1-羟乙基）-5,8-二甲氧基-3,4-二氢化萘[（8）]，随后的LiAlH 4还原，得到[R - （ - ） - 2-（小号- 1-羟乙基）-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[（–）-（10）]和不需要的对映体：前者转化为R -（–）-2 -乙酰基-2-羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[ R -（–）-（3）]，而后者则被差向异构化并回收。

  DOI：

  10.1039/c39840000453

文献信息

• A stereoconvergent synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycin
  作者：A.V. Rama Rao、J.S. Yadav、K. Bal Reddy、A.R. Mehendale

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91525-x

  日期：1984.1

  former was converted to R-(-)-2-acetyl-2 hydroxy-5,8-dimethoxy-l,2,3,4-tetrahydronapthalen[R-(-)-5],while the latter was epimerized and recycled. R-(-)-5 has been exploited for the synthesis of(+)-4-demethoxydaunomycin

  在（±）-2-（1-羟乙基）-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘（8）上进行无尖锐的动力学不对称环氧化，然后用LAH还原，得到R -2-（S --1-羟乙基）-2羟基- 5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘和不需要的对映体。前者转变为R -（-）-2-乙酰基-2羟基-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘[ R -（-）-5]，而后者则差向异构化并循环利用。R -（-）-5已被用于合成（+）-4-demethoxydaunomycincin