4-Acetylphenyl adamantane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Acetylphenyl adamantane-1-carboxylate
• 英文别名: (4-acetylphenyl) adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: VCKPBPPGPIIAPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 对羟基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Acetylphenyl adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由铬催化实现的两种不同且未活化的 C（芳基）-O 键之间的化学选择性交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00283

文献信息

• Phosphine-catalyzed photo-induced alkoxycarbonylation of alkyl iodides with phenols and 1,4-dioxane through charge-transfer complex
  作者：Xing-Wei Gu、Youcan Zhang、Fengqian Zhao、Han-Jun Ai、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64398-0

  日期：2023.5

  alkoxycarbonylation of alkyl iodides with phenols and ethers. Based on the electron donor-acceptor photoactivation strategy, the reaction can be realized at atmospheric pressure of CO under transition metal-free conditions. This promising approach demonstrates high functional group tolerance and excellent chemoselectivity. Additionally, five-component perfluoroalkylative carbonylation for the synthesis of β-perfluoroalkyl

  电荷转移络合物和光照射的结合为可持续化学的要求提供了一个有前途的解决方案。在此，我们开发了膦催化的可见光诱导的烷基碘与酚类和醚类的烷氧基羰基化反应。基于电子供体-受体光活化策略，该反应可以在无过渡金属的条件下在常压 CO 下实现。这种有前途的方法展示了高官能团耐受性和出色的化学选择性。此外，还可以实现由未活化的烯烃和全氟烷基碘化物合成β-全氟烷基酰氧基酯的五组分全氟烷基化羰基化反应。此外，由于克级反应的优异性能和13CO结果，它为大规模生产和其他应用提供了潜在的机会。