methyl 4-(5-nitro-1H-indol-2-yl)benzoate | 1059628-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5-nitro-1H-indol-2-yl)benzoate
• 英文别名: 5-Nitro-2-(4-methoxycarbonylphenyl)indole
• CAS: 1059628-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: XIZVYPIIYMFKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-nitro-1H-indol-2-yl)benzoate 在 锂硼氢 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Berberine—Efflux Pump Inhibitor Hybrid Antibacterials

  摘要：

  This article describes the compact synthesis of two isomeric dual-action hybrid antimicrobials where the 13-position of the antibacterial berberine has been linked via 3'- and 4'-methylene bridges to INF55 (5-nitro-2-phenylindole), an inhibitor of the bacterial NorA multidrug-resistance pump.

  DOI：

  10.1080/00397910903457415
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-(吲哚-2-基)苯甲酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl 4-(5-nitro-1H-indol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  On the Mechanism of Berberine–INF55 (5-Nitro-2-phenylindole) Hybrid Antibacterials

  摘要：

  小檗碱-INF55 杂交化合物是一类前景广阔的抗菌药，通过化学稳定连接将小檗碱和 NorA 多药耐药泵抑制剂 INF55（5-硝基-2-苯基吲哚）结合在一个分子中。以前的研究证明了这些化合物在对抗外流介导的抗菌药耐药性方面的潜力，但它们并没有确定这些化合物是否按照最初的设想发挥作用，即小檗碱分子提供抗菌活性，而附着的 INF55 成分则独立阻断多药耐药泵，从而通过减少小檗碱的外流来增强其活性。我们假设，如果所提出的机制是正确的，那么携带较强 INF55 泵抑制剂结构的杂交化合物应比携带较弱抑制剂的杂交化合物显示出更强的抗菌效果。我们确定了两种 INF55 类似物，与 INF55 相比，它们对 NorA 的抑制活性呈梯度降低，并合成了相应的小檗碱-INF55 杂交化合物，它们具有等效的 INF55 抑制剂结构。多重检测比较了这些杂交种及其相应的小檗碱-INF55 类似物组合的抗菌效果，结果表明这三种杂交种的抗菌活性非常相似，因此我们得出结论：小檗碱-INF55 杂交种的抗菌机制与小檗碱-INF55 类似物组合不同。

  DOI：

  10.1071/ch14426

文献信息

• [EN] HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES MIMÉTIQUES DES FACTEURS DE CROISSANCE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2011046954A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  目前的实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。目前的实施例还涉及利用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾患，如造血状况和疾病。
• HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETIC SMALL MOLECULE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20120295904A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  本实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。本实施例还涉及使用这些化合物来治疗各种状况、疾病和疾病，例如造血系统状况和疾病。
• Hematopoietic growth factor mimetic small molecule compounds and their uses
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US09144557B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  The present embodiments relate to compounds with physiological effects, such as the activation of hematopoietic growth factor receptors. The present embodiments also relate to use of the compounds to treat a variety of conditions, diseases and ailments such as hematopoietic conditions and disorders.

  本实施例涉及具有生理效应的化合物，例如激活造血生长因子受体。本实施例还涉及使用这些化合物来治疗各种疾病、疾病和疾病，例如造血系统疾病和紊乱。
• USE OF HEMATOPOIETIC GROWTH FACTOR MIMETICS
  申请人：Bissonnette Reid P.

  公开号：US20140243324A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to uses of small molecule mimetics of hematopoietic growth factors. In particular the present invention relates to uses of small molecule mimetics of erythropoietin.

  本发明涉及使用小分子模拟血液生成生长因子的用途。特别是本发明涉及使用小分子模拟红细胞生成素的用途。
• Structure–activity relationships of 2-aryl-1H-indole inhibitors of the NorA efflux pump in Staphylococcus aureus
  作者：Joseph I. Ambrus、Michael J. Kelso、John B. Bremner、Anthony R. Ball、Gabriele Casadei、Kim Lewis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.093

  日期：2008.8

  The synthesis of 22 2-aryl-1H-indoles, including 12 new compounds, has been achieved via Pd- or Rh-mediated methodologies, or selective electrophilic substitution. All three methods were based on elaborations from simple indole precursors. SAR studies on these indoles and 2-phenyl-1H-indole in Staphylococcus aureus as NorA efflux pump inhibitors indicated 5-nitro-2-(3-methoxycarbonyl)phenyl-1H-indole was a slightly more potent inhibitor than the lead INF55. A promising new antibacterial lead compound against S. aureus (2-phenyl-1H-indol-5-yl)-methanol, was also found. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.