7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate | 123567-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate
• 英文别名: (+/-)-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol-3-yl acetate；(7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) acetate
• CAS: 123567-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: FZMBPXUJCFKOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-Bromo-7-methyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical studies of azamitosene and iminoazamitosene reductive alkylating agents. Iminoquinone hydrolytic stability, syn/anti isomerization, and electrochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a040
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1-硝基苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical studies of azamitosene and iminoazamitosene reductive alkylating agents. Iminoquinone hydrolytic stability, syn/anti isomerization, and electrochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a040

文献信息

• Studies of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazolequinone DT-Diaphorase Substrate Activity, Topoisomerase II Inhibition Activity, and DNA Reductive Alkylation
  作者：Edward B. Skibo、Samantha Gordon、Laura Bess、Romesh Boruah、Matthew J. Heileman

  DOI：10.1021/jm960546p

  日期：1997.4.1

  activity, topoisomerase II inhibition activity, and DNA reductive alkylation was studied for the 6-aziridinylpyrrolo[1,2-alpha]benzimidazolequinones (PBIs) and the 6-acetamidopyrrolo[1,2-alpha]benzimidazolequinones (APBIs). The PBIs are reductively activated by DT-diaphorase and alkylate the phosphate backbone of DNA via major groove interactions, while the APBIs are reductively inactivated by this enzyme

  研究了6-叠氮基吡咯并[1,2-α]苯并咪唑醌（PBI）和6-乙酰氨基吡咯并[1,2-α]对DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的结构的影响。苯并咪唑醌（APBI）。PBI被DT-心肌黄递酶还原活化，并通过主要的沟相互作用将DNA的磷酸骨架烷基化，而APBI被该酶还原失活，因为只有醌形式抑制拓扑异构酶II。对于PBI和APBI，在7位大体积（丁基而不是甲基）显着降低了k（cat）/ K（m）的DT-黄递酶还原酶活性。结果，7-丁基PBI具有很少的细胞毒性，而7-丁基APBI具有增强的细胞毒性。PBI和APBI的3位取代基的类型以及3位的构型在较小程度上影响DT-黄递酶底物的活性。在7位的本体（丁基而不是甲基）对APBI拓扑异构酶II的抑制有不利影响，而3位的构型对该酶的抑制则有不利或积极的影响。当3-位的构型被氢键供体取代时，会影响DNA均聚物的PBI还原烷基化。
• ISLAM, IMADUL;SKIBO, EDWARD B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3195-3295
  作者：ISLAM, IMADUL、SKIBO, EDWARD B.

  DOI：——

  日期：——