3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-ribofuranose | 945621-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-ribofuranose
• CAS: 945621-31-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: BIPMBSVXHDQKBF-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-ribofuranose 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 15-冠醚-5 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl (3R,4S,5S)-4-benzyloxy-3,5-diacetoxy-1-cyclohexenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Galactose‐Phosphonates as Mimetics of the Sialyltransfer by Trypanosomal Sialidases

  摘要：

  In an attempt to find competitive inhibitors of the trans- sialidase of the pathogen Trypanosoma cruzi, we have synthesized conjugates of carbocyclic sialylmimetics ( e. g., cyclohexenephosphonates) and galactose derivatives. A trans- sialidase inhibition assay revealed an interesting preference for ethylidene- spacered conjugates involving the 3- position of the sugar.

  DOI：

  10.1080/07328300701351532
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-ribofuranose 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Galactose‐Phosphonates as Mimetics of the Sialyltransfer by Trypanosomal Sialidases

  摘要：

  In an attempt to find competitive inhibitors of the trans- sialidase of the pathogen Trypanosoma cruzi, we have synthesized conjugates of carbocyclic sialylmimetics ( e. g., cyclohexenephosphonates) and galactose derivatives. A trans- sialidase inhibition assay revealed an interesting preference for ethylidene- spacered conjugates involving the 3- position of the sugar.

  DOI：

  10.1080/07328300701351532