(2S,4S)-4-Mercapto-2-{[(thiomorpholine-4-carbothioyl)-amino]-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 1053651-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-4-Mercapto-2-{[(thiomorpholine-4-carbothioyl)-amino]-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-4-sulfanyl-2-[(thiomorpholine-4-carbothioylamino)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1053651-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₂S₃
• 分子量: 361.554
• InChiKey: LLJXYUAIEAGGQX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Mercapto-2-{[(thiomorpholine-4-carbothioyl)-amino]-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-3-((3S,5S)-5-{[(thiomorpholine-4-carbothioyl)-amino]-methyl}-pyrrolidin-3-ylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有环硫脲部分的1β-甲基卡巴姆及其相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了具有环硫脲部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有哌嗪硫脲部分的特定化合物（IIId）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.006
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-{[(thiomorpholine-4-carbothioyl)-amino]-methyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有环硫脲部分的1β-甲基卡巴姆及其相关化合物的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了具有环硫脲部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有哌嗪硫脲部分的特定化合物（IIId）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.02.006

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1β-methylcarbapenems having cyclic thiourea moieties and their related compounds
  作者：T. Han、J.-H. Cho、C.-H. Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.02.006

  日期：2006.7

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having cyclic thiourea moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. A particular compound (IIId) having piperazine thiourea moiety showed the most potent antibacterial activity.

  描述了具有环硫脲部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。具有哌嗪硫脲部分的特定化合物（IIId）显示出最有效的抗菌活性。