(2S,4S)-4-Mercapto-2-{2-[(thiomorpholine-4-carbonyl)-amino]-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 639457-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-Mercapto-2-{2-[(thiomorpholine-4-carbonyl)-amino]-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-4-sulfanyl-2-[2-(thiomorpholine-4-carbonylamino)ethylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 639457-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₄S₂
• 分子量: 402.539
• InChiKey: COSWBIGZAFELKB-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Mercapto-2-{2-[(thiomorpholine-4-carbonyl)-amino]-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-3-((S)-5-{2-[(thiomorpholine-4-carbonyl)-amino]-ethylcarbamoyl}-pyrrolidin-3-ylsulfanyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（2-N-取代的氨基乙基氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00143-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(2-aminoethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-{2-[(thiomorpholine-4-carbonyl)-amino]-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（2-N-取代的氨基乙基氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00143-0

文献信息

• Synthesis and biological activity of 1β-methyl-2-[5-(2-N-substituted aminoethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapenem derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Su-Chul Lee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00143-0

  日期：2003.9

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having the substituted aminoethylcarbamoylpyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive including MRSA and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. In particular, the compound 11g having piperazinyl urea moiety showed the most

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。