(2S,4S)-2-[(2-azidoethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine | 639457-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[(2-azidoethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-2-(2-azidoethylcarbamoyl)-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 639457-03-7
• 化学式: C₃₀H₃₁N₅O₃S
• 分子量: 541.674
• InChiKey: GOLPDMMENXKTJZ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(2-azidoethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86.4%的产率得到(2S,4S)-2-[(2-aminoethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（2-N-取代的氨基乙基氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00143-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,4S)-2-[(2-azidoethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（2-N-取代的氨基乙基氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00143-0

文献信息

• Synthesis and biological activity of 1β-methyl-2-[5-(2-N-substituted aminoethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapenem derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Su-Chul Lee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00143-0

  日期：2003.9

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having the substituted aminoethylcarbamoylpyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive including MRSA and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. In particular, the compound 11g having piperazinyl urea moiety showed the most

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。