methyl N-2-(benzyloxycarbonylglycylamino)-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-L-talonate | 915275-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-2-(benzyloxycarbonylglycylamino)-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-L-talonate
• CAS: 915275-54-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₈
• 分子量: 422.435
• InChiKey: XDDQPXMKKIMVJP-SGJCYKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  121.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-2-(benzyloxycarbonylglycylamino)-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-L-talonate 在 钯 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2-methyl-6,9-diaza-1-oxaspiro-[4.5]-decane-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Sugar amino acids at the anomeric position of carbohydrates: synthesis of spirocyclic amino acids of 6-deoxy-l-lyxofuranose

  摘要：

  Two anomeric spirodiketopiperazines and one spirohydantoin of 6-deoxy-L-lyxofuranose have been prepared from L-fucono-delta-lactone via ring contraction to the corresponding tetrahydrofuran carboxylate and anomeric functionalization including regioselective bromination and azide displacement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-4-Amino-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到methyl N-2-(benzyloxycarbonylglycylamino)-2,5-anhydro-3,4-O-isopropylidene-6-deoxy-L-galactonate
  参考文献：
  名称：

  Sugar amino acids at the anomeric position of carbohydrates: synthesis of spirocyclic amino acids of 6-deoxy-l-lyxofuranose

  摘要：

  Two anomeric spirodiketopiperazines and one spirohydantoin of 6-deoxy-L-lyxofuranose have been prepared from L-fucono-delta-lactone via ring contraction to the corresponding tetrahydrofuran carboxylate and anomeric functionalization including regioselective bromination and azide displacement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.027