6-acetoxy-5-benzyloxy-3',4'-diphenylmethylenedioxy-7-methoxyflavone | 104480-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetoxy-5-benzyloxy-3',4'-diphenylmethylenedioxy-7-methoxyflavone
• 英文别名: [2-(2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-4-oxo-5-phenylmethoxychromen-6-yl] acetate
• CAS: 104480-97-9
• 化学式: C₃₈H₂₈O₈
• 分子量: 612.636
• InChiKey: RQTWHWAWUMKFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-5-benzyloxy-3',4'-diphenylmethylenedioxy-7-methoxyflavone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5-benzyloxy-3',4'-diphenylmethylenedioxy-6-hydroxy-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. VIII. Synthesis of pedaliin.

  摘要：

  3', 4'-双(苄氧基)-6-羟基-5, 7-二甲氧基黄酮(15)是由6-羟基-2, 4-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯乙酮(13)通过6'-羟基得到-2', 4'-二甲氧基-3'-甲氧基-甲氧基-2-[3, 4-双(苄氧基)苯甲酰基]苯乙酮(14)。黄酮(15)的乙酸酯(16)的5-甲氧基用约5％(w/v)无水氯化铝的乙腈溶液选择性裂解，得到6-乙酰氧基-3',4'-联(苄氧基) -5-羟基-7-甲氧基黄酮(17)。通过苄基化和水解将5-羟基黄酮(17)转化为3',4',5-三(苄氧基)-6-羟基-8-甲氧基黄酮(20)。 6-羟基黄酮（20）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基溴缩合，然后水解所得化合物，得到相应的6-O-β-D-葡萄糖苷(22)，通过氢解转化为3',4',5,6-四羟基-7-甲氧基黄酮6-O-β-D-葡萄糖苷(pedaliin)(1)。该方法应可作为合成 5, 6-二羟基-7-甲氧基黄酮的 6-O-葡萄糖苷的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.30
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-diphenylmethylenedioxy-5,6-dihydroxy-7-methoxyflavone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 6-acetoxy-5-benzyloxy-3',4'-diphenylmethylenedioxy-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the selective O-alkylation and dealkylation of flavonoids. VIII. Synthesis of pedaliin.

  摘要：

  3', 4'-双(苄氧基)-6-羟基-5, 7-二甲氧基黄酮(15)是由6-羟基-2, 4-二甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯乙酮(13)通过6'-羟基得到-2', 4'-二甲氧基-3'-甲氧基-甲氧基-2-[3, 4-双(苄氧基)苯甲酰基]苯乙酮(14)。黄酮(15)的乙酸酯(16)的5-甲氧基用约5％(w/v)无水氯化铝的乙腈溶液选择性裂解，得到6-乙酰氧基-3',4'-联(苄氧基) -5-羟基-7-甲氧基黄酮(17)。通过苄基化和水解将5-羟基黄酮(17)转化为3',4',5-三(苄氧基)-6-羟基-8-甲氧基黄酮(20)。 6-羟基黄酮（20）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基溴缩合，然后水解所得化合物，得到相应的6-O-β-D-葡萄糖苷(22)，通过氢解转化为3',4',5,6-四羟基-7-甲氧基黄酮6-O-β-D-葡萄糖苷(pedaliin)(1)。该方法应可作为合成 5, 6-二羟基-7-甲氧基黄酮的 6-O-葡萄糖苷的通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.30