4-(4-氯苯基)-1-(2H)-酞嗪酮 | 51334-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-1-(2H)-酞嗪酮
• 中文别名: 4-(4-氯苯基)二氮杂萘酮
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)phthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1-(2H)-phthalazinone；4-(4-chlorophenyl)-2H-phthalazin-1-one
• CAS: 51334-86-2
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00098133
• 分子量: 256.691
• InChiKey: ZHLKSRYOYNILEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-274 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-1-(2H)-酞嗪酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(4'-chlorophenyl)-1-hydrazinophthalazine
  参考文献：
  名称：

  与喹唑啉/酞嗪肼偶联的一些新型伊斯汀对三阴性乳腺癌MDA-MB-231细胞的凋亡诱导作用及其合成及体外抗增殖活性。

  摘要：

  由于缺乏明确的分子靶标以及此类疾病的异质性，三阴性乳腺癌（TNBC）患者的治疗具有挑战性。在开发有效的基于伊斯兰蛋白的抗增殖剂的过程中，我们使用了杂交药效团方法来合成三个系列的新型基于伊斯兰蛋白的杂种5a-h，10a-h和13a-c，其主要目标是开发有效的对TNBC MDA-MB-231细胞系的抗增殖剂。特别是，化合物5e和10g是针对MDA-MB-231细胞最具活性的杂种（IC50 = 12.35±0.12和12.00±0.13μM），其活性是5-氟尿嘧啶（5-FU）的2.37和2.44倍（IC50 = 29.38±1.24μM）。化合物5e和10g在MDA-MB-231中诱导内在的凋亡线粒体途径。抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，促凋亡蛋白Bax的表达增强以及活性caspase-9和caspase-3水平上调证明了这一点。此外，10g的膜联蛋白V-FITC阳性凋亡细胞百分比显着增加，从3

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1279155
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-氯苯基)-1-(2H)-酞嗪酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氧代酞嗪-4-基三氟甲磺酸酯的合成及其在4-（芳基/杂芳基/炔基）酞嗪-1（2 H）-one †的合成中的应用

  摘要：

  已经报道了1，2-二氢-1-氧代酞嗪-4-基三氟甲磺酸盐（3a）的区域选择性合成。Tf 2 O（2a）与邻苯二甲酰肼（1a）的反应可快速获得3a，并具有优异的收率和较高的区域选择性。通过在3a上首次成功进行Suzuki和Sonogashira偶联反应，可进一步提高该三氟甲磺酸酯的合成效用，从而以高收率轻松获得一系列生物学上重要的4-芳基/杂芳基/炔基邻苯二氮酮。

  DOI：

  10.1039/c5ra03390j

文献信息

• Synthesis of 4-Substituted Chlorophthalazines, Dihydrobenzoazepinediones, 2-Pyrazolylbenzoic Acid, and 2-Pyrazolylbenzohydrazide via 3-Substituted 3-Hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Hanh Nho Nguyen、Victor J. Cee、Holly L. Deak、Bingfan Du、Kathleen Panter Faber、Hakan Gunaydin、Brian L. Hodous、Steven L. Hollis、Paul H. Krolikowski、Philip R. Olivieri、Vinod F. Patel、Karina Romero、Laurie B. Schenkel、Stephanie D. Geuns-Meyer

  DOI：10.1021/jo3000628

  日期：2012.4.20

  hydrazine, followed by chlorination with POCl3. We have also discovered two novel transformations of 3-vinyl- and 3-alkynyl-3-hydroxyisoindolinones. Addition of vinyl organometallic reagents to N,N-dimethylaminophthalimide (8a) provided dihydrobenzoazepinediones 15a–15c via the proposed ring expansion of 3-vinyl-3-hydroxyisoindolinone intermediates. 3-Alkynyl-3-hydroxyisoindolinones react with hydrazine and

  在本文中，我们描述了以良好的总收率进行的4-取代的氯邻苯二甲腈的一般三步合成。在关键步骤中，N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）指导烷基，芳基和杂芳基有机金属试剂的选择性单加成反应，得到3-取代的3-羟基异吲哚满酮9b，9i - 9am。通过与肼反应，然后用POCl 3氯化，许多羟基异吲哚啉酮可转化为氯酞嗪1b - 1v。我们还发现了3-乙烯基和3-炔基-3-羟基异吲哚满酮的两个新颖的转化。将乙烯基有机金属试剂添加到N，N-二甲基氨基邻苯二甲酰亚胺（8a）通过提议的3-乙烯基-3-羟基异吲哚满酮中间体的扩环作用提供了二氢苯并氮杂氮杂二酮15a - 15c。3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮与肼和取代的肼反应，生成2-吡唑基苯甲酸16a - 16d和2-吡唑基苯并酰肼17a - 17g，而不是预期的炔基酞菁。
• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20110124642A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring Z 1 , R 1 , p, R 3 , and R 4 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了具有以下结构的KCNQ钾通道调节剂（I）： 其中环Z 1 ，R 1 ，p，R 3 和R 4 如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Synthesis of <i>N</i>-(2-(Methylamino)ethyl) Derivatives of 2<i>H</i>-Phthalazin-1-ones
  作者：Zbigniew Malinowski、Aleksandra K. Szcześniak、Wanda Pakulska、Dariusz Sroczyński、Elżbieta Czarnecka、Jan Epsztajn

  DOI：10.1080/00397911.2014.944269

  日期：2014.12.17

  series of new alkyl, tosyl, acetyl, and tert-butoxycarbonyl derivatives of 2-(2-aminoethyl)-phthalazinones were efficiently synthesized by reaction of lactams with N-Boc-, N-acetyl-, or N,O-ditosyl derivatives of N-methylethanolamine in the presence of MeONa or under Mitsunobu reaction conditions. Selected compounds were converted into corresponding 2-[2-(methylamino)ethyl]phthalazinones in good yields

  摘要 通过内酰胺与 N-Boc-、N-乙酰基或 N,O-二甲苯基反应，高效合成了一系列 2-(2-氨基乙基)-酞嗪酮的新型烷基、甲苯磺酰基、乙酰基和叔丁氧基羰基衍生物。在 MeONa 存在下或在 Mitsunobu 反应条件下 N-甲基乙醇胺的衍生物。选定的化合物以良好的产率转化为相应的 2-[2-(甲基氨基)乙基]酞嗪酮。图形概要
• OXO-HETEROCYCLIC SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：Hahn Michael

  公开号：US20110034450A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present application relates to novel carboxylic acid derivatives having an oxo-substituted azaheterocyclic partial structure, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及具有氧代取代的氮杂杂环部分结构的新型羧酸衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。