4-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯甲酰基)氨基硫脲 | 26131-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯甲酰基)氨基硫脲
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxybenzoyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxybenzoyl)thiosemicarbazide；4-(4-Chlorophenyl)-1-salicyl-3-thiosemicarbazide；1-salicyloyl-4-p-chlorophenyl thiosemicarbazide；4-(4-chloro-phenyl)-1-salicyloyl thiosemicarbazide；4-(4-Chlor-phenyl)-1-salicyloyl-thiosemicarbazid；1-(2-Hydroxy-benzoyl)-4-(4-chlor-phenyl)-thiosemicarbazid；N-(4-chlorophenyl)-2-[(2-hydroxyphenyl)carbonyl]hydrazinecarbothioamide；1-(4-chlorophenyl)-3-[(2-hydroxybenzoyl)amino]thiourea
• CAS: 26131-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 321.787
• InChiKey: JTWQTGVBHHTPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯甲酰基)氨基硫脲 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-[5-(4-Chloroanilino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的2-取代的氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成和抗惊厥性质

  摘要：

  合成了一系列新型的2-取代的氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑衍生物，因为它们具有潜在的抗惊厥活性。合成过程涉及用DCCD和氧化汞对各种取代的水杨基硫代氨基脲进行环脱硫。标题化合物的代表性实例也可通过将水杨酰肼和苯基异硫氰酸酯的混合物与DCCD进行一锅式环脱硫来制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210538
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-1-(2-羟基苯甲酰基)氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲是有望在细菌中靶向d-丙氨酸-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂

  摘要：

  细菌细胞壁和肽聚糖合成中涉及的酶是开发新型抗菌剂的优先目标。在这项工作中，设计和合成了一系列的D-Ala-D-Ala连接酶（Ddl）的1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲抑制剂，以针对细菌的耐药菌株为目标。其中，4-（3，4-二氯苯基）-1-（2-羟基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲29被认为是有效的Ddl抑制剂，其活性在微摩尔范围内。该化合物具有强大的抗微生物活性，包括针对多药耐药菌株的抗微生物活性，已被证明具有杀菌作用，并且对THP-1人单核细胞系具有极低的细胞毒性。确认抑制Ddl活性达29UPLC-MS / MS证明细菌中D-Ala细胞内池的增加，同时D-Ala-D-Ala也相应减少。进一步的结构活性关系（SARs）研究提供了证据，表明苯甲酰硫基氨基脲骨架的2位（R 1）中的羟基取代基对于酶促抑制是必不可少的。因此，这项工作突出了1-（2-羟基苯甲酰基）-硫代氨基脲基序，它是开发新型抗菌化

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.067

文献信息

• Structure-activity Relationship Studies of Microbiologically Active Thiosemicarbazides Derived from Hydroxybenzoic Acid Hydrazides
  作者：Tomasz Plech、Agata Paneth、Barbara Kaproń、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Aleksandra Strzelczyk、Paweł Stączek

  DOI：10.1111/cbdd.12392

  日期：2015.3

  of Gram‐negative species (Escherichia coli ATCC 25922, Klebsiella pneumoniae ATCC 13883, Proteus mirabilis ATCC 12453). The most potent antimicrobial activity was observed in the cases of salicylic acid hydrazide derivatives. The differences in activity inspired us to conduct conformational analysis using molecular mechanics level. The obtained results suggest that the molecule geometry, especially

  合成了45种硫代氨基脲衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。某些所述化合物对革兰氏阳性菌参考菌株表现出有趣的活性，而只有两种衍生物具有抑制革兰氏阴性菌生长的能力（大肠杆菌ATCC 25922，肺炎克雷伯菌ATCC 13883，变形杆菌）ATCC 12453）。在水杨酸酰肼衍生物的情况下观察到最有效的抗菌活性。活动的差异促使我们使用分子力学水平进行构象分析。获得的结果表明，分子的几何形状，尤其是在硫代氨基脲骨架的N4-末端，决定了抗菌活性。不幸的是，与我们的预期相反，仅一种测试的化合物抑制了topoIV酶的活性，而且它们都没有针对DNA促旋酶的活性。
• Chaaban; Oji, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 523 - 525
  作者：Chaaban、Oji

  DOI：——

  日期：——
• Search for factors affecting antibacterial activity and toxicity of 1,2,4-triazole-ciprofloxacin hybrids
  作者：Tomasz Plech、Barbara Kaproń、Agata Paneth、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Aleksandra Strzelczyk、Paweł Stączek、Łukasz Świątek、Barbara Rajtar、Małgorzata Polz-Dacewicz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.058

  日期：2015.6

  A series of 1,2,4-triazole-based compounds was designed as potential antibacterial agents using molecular hybridization approach. The target compounds (23-44) were synthesized by Mannich reaction of 1,2,4-triazole-3-thione derivatives with ciprofloxacin (CPX) and formaldehyde. Their potent antibacterial effect on Gram-positive bacteria was accompanied by similarly strong activity against Gram-negative strains. The toxicity of the CPX-triazole hybrids for bacterial cells was even up to 18930 times higher than the toxicity for human cells. The results of enzymatic studies showed that the antibacterial activity of the CPX-triazole hybrids is not dependent solely on the degree of their affinity to DNA gyrase and topoisomerase IV. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Jirgi, B. S.; Sonar, M. H.; Murty, A. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, p. 677 - 680
  作者：Jirgi, B. S.、Sonar, M. H.、Murty, A. S.、Tembe, G. L.

  DOI：——

  日期：——
• CHAABANJ.;OJI, O. O., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 6, 523-525
  作者：CHAABANJ.、OJI, O. O.

  DOI：——

  日期：——