(3R,3aS,4R,5S,6R,7aR)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dihydroxy-6-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hexahydro-isobenzofuran-1-one | 308361-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,3aS,4R,5S,6R,7aR)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dihydroxy-6-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hexahydro-isobenzofuran-1-one
• CAS: 308361-74-2
• 化学式: C₂₃H₄₂O₇Si
• 分子量: 458.668
• InChiKey: ZXYULZXHKQVIFH-UVSUZTNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3R,3aS,4R,5S,6R,7aR)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dihydroxy-6-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hexahydro-isobenzofuran-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3aS,4R,5aR,8R,8aS,8bR)-8-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-4-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hexahydro-furo[3',4':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  戊二烯基丙烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应的构象研究。动力学和热力学控制的理论评估

  摘要：

  由二乙酰基鼠李酸酯制得的丙烯酸酯4，经过分子内Diels-Alder环加成反应，以热力学上不利的反式融合γ-内酯15为主要产物，并带有两个立体异构体环加合物。对由4和相应的环加合物产生的四个过渡态的每一个的计算分析，使您可以了解反应的动力学控制与热力学控制的对比要求。

  DOI：

  10.1021/ol000200f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2E,4E)-(R)-1-((S)-1-hydroxy-ethyl)-6-oxo-hepta-2,4-dienyl ester 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (3R,3aS,4R,5S,6R,7aR)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4,5-dihydroxy-6-(2,5,5-trimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-hexahydro-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  戊二烯基丙烯酸酯的分子内狄尔斯-阿尔德反应的构象研究。动力学和热力学控制的理论评估

  摘要：

  由二乙酰基鼠李酸酯制得的丙烯酸酯4，经过分子内Diels-Alder环加成反应，以热力学上不利的反式融合γ-内酯15为主要产物，并带有两个立体异构体环加合物。对由4和相应的环加合物产生的四个过渡态的每一个的计算分析，使您可以了解反应的动力学控制与热力学控制的对比要求。

  DOI：

  10.1021/ol000200f