(E)-N-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzamide | 69775-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]benzamide
• CAS: 69775-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QSLIBTPNAKYDLK-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  430.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzamide 在 ((R,R)-4,4’-bis(2-phenylnaphthyl-1-yl)-2,2’-binaphthyl-3,3’-diyl)hydrogen phosphate 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-N-(2-fluoro-2-phenylpropanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性磷酸催化酰胺的不对称串联氧氟化

  摘要：

  双重试剂：报道了使用双轴向手性磷酸催化剂对酰胺进行对映选择性串联氧氟化。手性磷酸催化剂利用手性阴离子相转移策略控制氟化步骤，并在布朗斯台德酸催化的幌子下添加到最终的亚胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201205383
• 作为产物：
  描述：

  N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-N-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺的异构化以形成几何定义的二、三和四取代的烯酰胺

  摘要：

  烯酰胺代表各种天然产物中的生物活性药效团，并且已成为越来越普遍的用于不对称结合氮官能团的试剂。然而，必要的几何定义的烯酰胺的合成仍然存在问题，特别是对于高度取代的和 Z-烯酰胺。在此，我们希望报告一种通用的原子经济方法，用于将范围广泛的 N-烯丙基酰胺异构化以形成具有特殊几何选择性的 Z-二、三和四取代的烯酰胺。这份报告代表了 N-烯丙基酰胺催化异构化形成非丙烯基二取代、三取代和四取代烯酰胺的第一个例子，具有出色的几何控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00564

文献信息

• Synthesis of Linear Enamides and Enecarbamates <i>via</i> Photoredox Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Ritu、Daniel Kolb、Nidhi Jain、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.202201259

  日期：2023.2.21

  decatungstate (TBADT) as hydrogen atom transfer (HAT) agent and a cobaloxime co-catalyst for dihydrogen evolution for the dehydrogenative preparation of linear enamides and enecarbamates from saturated precursors. The substrate scope includes several natural products and drug derivatives. The reaction does not require noble metal catalysts, exhibits short reaction times compared to previous methods and is suitable

  近年来，在光氧化还原和过渡金属催化的独特组合的推动下，开发了几种直接使脂肪族化合物去饱和的方法。因此，可以以简单的方式制备具有高功能化潜力的烯烃。我们采用了先前报道的系统，该系统涉及四丁基十钨酸铵 (TBADT) 作为氢原子转移 (HAT) 剂和用于从饱和前体脱氢制备线性烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双氢析出的钴肟助催化剂。底物范围包括几种天然产物和药物衍生物。该反应不需要贵金属催化剂，与以往方法相比反应时间短，适用于药物衍生物的后期功能化。