N-(2-phenylallyl)benzamide | 25913-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylallyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-phenylprop-2-en-1-yl)benzamide；N-(2-phenylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 25913-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GWBBLCMZKBNNEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  459.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylallyl)benzamide 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到5-(nitromethyl)-2,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯酰胺串联自由基双官能化：直接获得含NO2的苯并恶嗪和恶唑啉

  摘要：

  使用N-硝基琥珀酰亚胺作为硝化剂，在温和条件下开发了可见光促进的烯酰胺硝化/环化。该反应涉及自由基级联过程，形成新的 C-N 和 C-O 键。本方法允许以良好的产率合成多种有用的含NO 2苯并恶嗪和恶唑啉。这种操作简单的方案具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d3nj03418f
• 作为产物：
  描述：

  1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮,2-(2-苯基-2-丙烯基)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-phenylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光促进自由基烷基化/环化：恶唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.067
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-phenylbutanoate 在 N-(2-phenylallyl)benzamide 、 rose bengal 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到pent-1-ene-1,1,5-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的可见光促进自由基烷基化/环化：恶唑啉的合成

  摘要：

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.067

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Oxazolines and Dihydrooxazines from Allyl-Amides: Bypassing the Inherent Regioselectivity of the Cyclization
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201701386

  日期：2018.3.1

  construction of either oxazolines or dihydrooxazines from the corresponding allyl‐amides is reported. Bypassing the inherent selectivity of the cyclization and depending on the substitution pattern of the substrate, a selective epoxidation‐cyclization was developed leading to either the five‐membered or the six‐membered ring, upon simple and complementary reaction conditions. The cyclization products were obtained

  报道了一种从相应的烯丙基酰胺中构建恶唑啉或二氢恶嗪的选择性有效方法。绕过环化反应的固有选择性并根据底物的取代方式，在简单和互补的反应条件下，选择性环氧化环化反应产生了五元或六元环。以良好至优异的产率和高选择性获得环化产物。
• Anionic Bisoxazoline Ligands Enable Copper‐Catalyzed Asymmetric Radical Azidation of Acrylamides
  作者：Lianqian Wu、Zhihan Zhang、Dunqi Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202015083

  日期：2021.3.22

  Asymmetric radical azidation for the synthesis of chiral alkylazides remains a tremendous challenge in organic synthesis. We report here an unprecedented highly enantioselective radical azidation of acrylamides catalyzed by 1 mol % of a copper catalyst. The substrates were converted to the corresponding alkylazides in high yield with good‐to‐excellent enantioselectivity. Notably, employing an anionic

  用于手性烷基叠氮化物的合成的不对称自由基叠氮化仍然是有机合成中的巨大挑战。我们在此报告了由1摩尔％的铜催化剂催化的丙烯酰胺前所未有的高度对映选择性自由基叠氮化。将底物以良好至优异的对映选择性高产率转化为相应的烷基叠氮化物。值得注意的是，对于这种高度对映选择性的自由基叠氮化，采用阴离子氰基-双恶唑啉（CN-Box）配体对于生成单体Cu II叠氮化物而不是二聚Cu II叠氮化物中间体至关重要。
• Oxidative oxygen-nucleophilic bromo-cyclization of alkenyl carbonyl compounds without organic wastes using alkali metal reagents in green solvent
  作者：Katsuhiko Moriyama、Chihiro Nishinohara、Toru Sugiue、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c5ra19851h

  日期：——

  developed via the oxidative umpolung of bromide using alkali metal bromide and inorganic oxidant to provide the corresponding cyclization products in high yields. In particular, the use of AcOEt, the solvent of choice for green sustainable reactions, led to the high reactivities of the present reactions. This methodology is highly recommended for green sustainable chemistry because it uses stable and non-hazardous

  通过使用碱金属溴化物和无机氧化剂，通过溴化物的氧化反应，开发了烯基羧酸的溴内酯化和作为氧亲核性溴环化反应的N-烯丙基酰胺的溴环化反应，从而高收率地提供了相应的环化产物。特别地，使用AcOEt，绿色可持续反应的首选溶剂，导致了本反应的高反应性。强烈建议将此方法用于绿色可持续化学，因为它使用稳定且无害的试剂代替其他溴试剂和氧化剂，并且不会产生污染环境的有机废物。
• Isomerization of N-Allyl Amides To Form Geometrically Defined Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Enamides
  作者：Barry M. Trost、James J. Cregg、Nicolas Quach

  DOI：10.1021/jacs.7b00564

  日期：2017.4.12

  general atom economic method for the isomerization of a broad range of N-allyl amides to form Z-di-, tri-, and tetrasubstituted enamides with exceptional geometric selectivity. This report represents the first examples of a catalytic isomerization of N-allyl amides to form nonpropenyl disubstituted, tri- and tetrasubstituted enamides with excellent geometric control. Applications of these geometrically

  烯酰胺代表各种天然产物中的生物活性药效团，并且已成为越来越普遍的用于不对称结合氮官能团的试剂。然而，必要的几何定义的烯酰胺的合成仍然存在问题，特别是对于高度取代的和 Z-烯酰胺。在此，我们希望报告一种通用的原子经济方法，用于将范围广泛的 N-烯丙基酰胺异构化以形成具有特殊几何选择性的 Z-二、三和四取代的烯酰胺。这份报告代表了 N-烯丙基酰胺催化异构化形成非丙烯基二取代、三取代和四取代烯酰胺的第一个例子，具有出色的几何控制。
• A Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides
  作者：Arvind Jaganathan、Atefeh Garzan、Daniel C. Whitehead、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201006910

  日期：2011.3.7

  The asymmetric chlorocyclization of unsaturated amides catalyzed by (DHQD)2PHAL yields oxazoline and dihydrooxazine derivatives (see scheme). The reaction is operationally simple and employs 1–2 mol % of the commercially available (DHQD)2PHAL (hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether) catalyst. Different substitution patterns of the olefin as well as aromatic and aliphatic olefin substituents are

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。