diethyl 2-allyl-2-(3-oxopropyl)malonate | 1204389-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-allyl-2-(3-oxopropyl)malonate
• CAS: 1204389-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: SLZOUPMXCYLTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-(3-oxopropyl)malonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基钌进行腙和肟烯化

  摘要：

  碳-杂原子双键的烯化是获得高度官能化烯烃的有效方法。此处报告了一种方法，该方法使用空气稳定且市售的亚烷基钌来促进 C=N/烯烃环闭合。该反应的可行策略是使用腙和肟作为易于获得的底物，即使在羰基存在的情况下，它们也优先与亚烷基钌反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202112101
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diethoxycarbonyl-6-(1',3'-dioxolan-2'-yl)hex-1-ene 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到diethyl 2-allyl-2-(3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Tsuji-Trost反应：一种封闭五元和六元环的新方法

  摘要：

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.006

文献信息

• Development of an In Situ Protocol for the Intramolecular Olefination of Oximes
  作者：Troy E. Zehnder、Daniel J. Nasrallah、Jarrod L. Stanley、John J. Kiernicki、Nathaniel K. Szymczak、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00045

  日期：2023.3.27

  development of a protocol for the olefination of oximes, resulting in cyclic alkene products. Our approach relies on the in situ formation of Ru alkylidenes from [RuCl2(p-cymene)]2 and 3,3-diphenylcyclopropene as carbene precursors and gives rise to the desired functionalized alkenes in yields up to 58%. Compared to our previously reported strategy for oxime olefination, it foregoes the use of commercially

  我们在此报告了用于肟烯化的协议的开发，从而产生了环状烯烃产品。我们的方法依赖于从 [RuCl 2 ( p -cymene)] 2和 3,3-二苯基环丙烯作为卡宾前体原位形成 Ru 亚烷基，并以高达 58% 的收率产生所需的官能化烯烃。与我们之前报道的肟烯化策略相比，它放弃了使用市售的 Ru 亚烷基，包括 Hoveyda–Grubbs 2。这对于这种转化的总成本是可取的，并且还为未来催化变体的发展提供了重要的机理见解该反应可以原位生成有效烯化所需的亚烷基。