(1R,5R)-2-Oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid (1S,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 151238-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,5R)-2-Oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid (1S,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 151238-57-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃
• 分子量: 402.533
• InChiKey: BJXWUXQWVQNHNI-NRQCZJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-2-Oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid (1S,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用碘鎓碘化物的分子内环丙烷化。3,5-环维生素D环A合成子

  摘要：

  3,5-环维生素D环A合成子的关键中间体2b是由碘鎓内鎓盐10b通过分子内环丙烷化以80％的产率制备成非对映异构体混合物（70:30）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60509-9
• 作为产物：
  描述：

  1(S)-3(S)-exo-hydroxy-2(S)-exo-naphthylbornane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) chloride 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R)-2-Oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid (1S,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 (1S,5S)-2-Oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid (1S,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-naphthalen-1-yl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用碘鎓碘化物的分子内环丙烷化。3,5-环维生素D环A合成子

  摘要：

  3,5-环维生素D环A合成子的关键中间体2b是由碘鎓内鎓盐10b通过分子内环丙烷化以80％的产率制备成非对映异构体混合物（70:30）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60509-9