4-amino-2,5-difluoro-3-nitropyridine | 855006-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-amino-2,5-difluoro-3-nitropyridine
• 英文别名: 2,5-Difluoro-3-nitropyridin-4-amine
• CAS: 855006-70-1
• 化学式: C₅H₃F₂N₃O₂
• 分子量: 175.095
• InChiKey: KVOBENHBFIWVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,5-difluoro-3-nitropyridine 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、248.21 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 3,6-二氟-3-脱氮嘌呤
  参考文献：
  名称：

  直达S Ñ氟化咪唑并氩胺化并[4,5- c ^ ]吡啶核苷：3-氟-3-脱氮腺苷类似物的有效合成

  摘要：

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.190
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(tert-butylamino)-5-chloro-3,6-difluoropyridin-4-yl]phthalimide 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 4.0~70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 66.92h， 生成 4-amino-2,5-difluoro-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  直达S Ñ氟化咪唑并氩胺化并[4,5- c ^ ]吡啶核苷：3-氟-3-脱氮腺苷类似物的有效合成

  摘要：

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.190